في إدارة أنتيوكيا الكولومبية وكان الطفل الثالث من السبعة.  كان والده «أبيل دي خيسوس إسكوبار إشيفيري» مزارعًا،  ووالدته «هيرميلدا دي لوس دولوريس غافيريا بيريو» معلمة في مدرسة ابتدائية. 14] أما إخوته حسب ترتيب الولادة: «روبرتو دي خيسوس» (اسمه المستعار «إل أوسيتو»)،  و«غلوريا إينيس» و«ارجيميرو» و«ألبا مارينا» و«لوز ماريا» و«لويس فرناندو» (الأصغر،  مولود في 1958 وقتل في 1977).  وكان جده من أمه «روبرتو غافيريا كوباليدا»،  حيث اشتهر في تهريب الويسكي عندما كان محظورا في بداية القرن العشرين،  وكان «روبرتو غافيريا» أيضا جد المحامي الكولومبي والسياسي خوسيه أوبدوليو غافيريا،  وجد المستشار الرئاسي السابق ألفارو أوريبي فيليز. تحدث بابلو إسكوبار عن أصوله في مقابلة مع التلفزيون الوطني (ثمانينيات القرن 20) قائلاً:
 حسنا،  لم يكن لدى عائلتي أية موارد اقتصادية مهمة،  وواجهنا صعوبات كالتي يعيشها معظم الشعب الكولومبي،  فإننا لسنا غافلين عن تلك المشاكل، – بابلو إسكوبار
 كان من بعض أسلافه وأفراد أسرته السياسيون،  ورجال الأعمال وأصحاب المزارع وعدد من نخبة أنتيوكيا.  ومن بين أقاربه أيضا «إيزابيل دوكي غافيريا»،  التي كانت سيدة كولومبيا الأولى زوجة كارلوس يوجينيو ريستريبو الرئيس الكولومبي، ولد إسكوبار في ريونيغرو،  كولومبيا وترعرع بالقرب من مدينة ميديلين،  ووفقاً لشهادة والدته،  فإنه بدأت تظهر عليه النباهة والمكر وهو في الابتدائية؛  وعندما أصبح في الثانوية بدأت صفات القيادة تتضح عليه،  وبدأ مع ابن عمه غوستافو غافيريا في أعمال تجارية صغيرة في ثانوية «لوكريسيو جارامييو فيليز» التي يدرسان فيها.  وتبادل القصص المصورة،  وباعا الامتحانات وشهادات الثانوية العامة المزيفة،  وكانا يقرضان الأموال بفائدة منخفضة.  وبهذه الطريقة بدأ بابلو إسكوبار في تطوير «قدراته» للأعمال والتجارة.  في عام 1969 أنهى دراسته الثانوية،  ثم بدأ بالدراسة في كلية الاقتصاد التابعة لجامعة لاتينامريكانا حيث كان أبناء عمه يدرسون فيها،  ومن بينهم السياسي الشهير خوسيه أوبدوليو، 15]
 تزوج إسكوبار من «ماريا فيكتوريا هيناو فاليخو» في 29 مارس 1976 كان عمره وقتها 26 عاما وهي كانت 15 عاما فقط.  انجبا طفلين: «خوان بابلو إسكوبار» (حاليا: سيباستيان ماروكين) في 24 فبراير 1977 و«مانويلا اسكوبار هيناو» في 24 مايو 1984.  وأحد صديقاته كانت فيرجينيا فاليخو،  وبالرغم من ذلك، احتيالات الشوارع والاختطافات
 بدأ إسكوبار مسيرته الإجرامية في عام 1966.  ووفقاً للروايات،  فقد كان يسرق شواهد القبور مع عصابته،  وأن قريباً له يعمل في الآثار. 17] وعلى الأرجح،  فإن أول جرائمه كانت الحيل في الشوارع. 18] ثم انتقل إلى سرقة السيارات وهو في سن العشرين.  وقد كان هو وعصابته يسرقون السيارات ثم يفككونها ويبيعونها كقطع مجزأة.  وبعد أن جمع ما يكفي من المال،  تمكن من رشوة موظفي الخدمة المدنية لتعديل معلومات السيارات المسروقة.  وقد اختفت بيانات التوقيف لتلك الفترة،  ويبدو أن إسكوبار مكث في سجن ميديلين عدة أشهر قبل الذكرى السنوية العشرين. 19] وسرعان ما حصل إسكوبار على سمعة سيئة.  ويقال إنه كان يكسب تقريبا 100, 000 دولار أمريكي من الاختطاف. 20] وكان أحياناً يقتل المختطف رغم تلقيه مبالغ كبيرة. 21] كما حصل مع رجل الأعمال الشهير دييجو إشافاريا ميساس، 000 دولار أمريكي من عائلة إشافاريا.  ونتيجة لهذه الجريمة،  أصبح إسكوبار شخصية شهيرة. بعد أن حصل إسكوبار على المال من اختطافات مدير ميديلين التنفيذي دخل في تجارة المخدرات وبدأ في تحقيق طموحه بأن يصبح مليونيرا عن طريق العمل لصالح المهرب الشهير «ألفارو بريتو» الذي كان يعمل في جميع أنحاء ميديلين، 24]
 توزيع الكوكايين
 عدل
 المقالة الرئيسية: طرق تهريب المخدرات الدولية
 في عام 1975،  قُتل مهرب المخدرات في ميديلين فابيو أوتشوا ريستريبو،  ويعتقد أن إسكوبار هو المسؤول عن مقتله؛  وقد استغل إسكوبار مقتله لتوسيع عملية تهريب المخدرات وبدأ في تطوير إمبراطوريته للكوكايين لتصبح أكبر إمبراطورية للمخدرات في التاريخ. 23]
 ذكر أخوه روبرتو في «قصة المحاسب» (The Accountant's Story)،  أن هناك سببا لبابلو في دخوله في تجارة المخدرات،  بقوله إن بيع وتهريب الممنوعات الأخرى أصبح خطيرا جداً في ذلك الوقت،  بينما تهريب المخدرات لم يكن كذلك.  وبما أنه لا يوجد اتحاد لتجارة المخدرات (كارتل)،  وعدد قليل من بارونات المخدرات والمهربين أصبحت هناك فرصة للنمو استغلها إسكوبار.  واستغل هذه المنطقة التي أراد أن تصبح تحت سيطرته.  يقول روبرتو أيضا: إن إسكوبار بدأ في تطوير عملية الكوكايين،  برحلات طيران بين كولومبيا وبنما لتهريب الكوكايين إلى الولايات المتحدة.  و 6 طائرات هليكوبتر وطائرة ليرجيت.  بعد ما اشترى طائرات جديدة متطورة، 23]
  وفي أول زيارة له اشترى 14 كيلوغراما من العجينة،  والتي كانت أول خطوة له لبناء إمبراطوريته.  قام في البداية بتهريب الكوكايين في إطارات الطائرات القديمة، 000 دولار أمريكي لكل رحلة،  والتي كانت تعتمد على الكمية المهربة في الرحلة الواحدة.