بعد «مذكرة موجات الإنترنت» الداخلية لبيل غيتس في 26 مايو 1995، بدأت مايكروسوفت في إعادة تعريف عروضها وتوسيع خط إنتاجها إلى شبكات الكمبيوتر وشبكة الويب العالمية. مع بعض الاستثناءات القليلة للشركات الجديدة، كانت مايكروسوفت الشركة الرئيسية الوحيدة التي عملت بسرعة كافية لتكون جزءًا من شبكة الويب العالمية عمليًا منذ البداية. الشركات الأخرى مثل بورلاند وووردبيرفكت ونوفل وآي بي إم ولوتيس، كونها كانت أبطأ بكثير في التكيف مع الوضع الجديد، منحت لمايكروسوفت فرصة للهيمنة على السوق. أصدرت شركة مايكروسوفت نظام التشغيل ويندوز 95 في 24 أغسطس 1995، والذي يتميز بمهام متعددة وقائية، وواجهة مستخدم جديدة تمامًا مع زر بدء جديد، على غرار ويندوز إن تي. قدمت ويندوز 95 واجهة برمجة تطبيقات ويندوز مجمعة مع خدمة إم إس إن عبر الإنترنت. كان من المفترض في البداية أن تكون هذه الخدمة منافسًا للإنترنت و (لمصنعي المعدات الأصلية): إنترنت إكسبلورر، لم يتم تجميع إنترنت إكسبلورر مع مربعات البيع بالتجزئة الويندوز 95، لأنه تم طباعة المربعات قبل أن ينتهي الفريق من مستعرض الويب، وبدلاً من ذلك تم تضمينه في حزمة ويندوز 95 بلاس. مدعومًا بحملة تسويقية رفيعة المستوى  وما وصفته صحيفة نيويورك تايمز «بالمقدمة الأكثر روعة والأكثر جنونًا والأغلى لمنتج كمبيوتر في تاريخ الصناعة»،  سرعان ما أصبح نظام التشغيل ويندوز 95 ناجحًا. بعد تفرع مايكروسوفت إلى أسواق جديدة في سنة 1996، أنشأت وحدة إن بي سي التابعة لشركة جنرال إلكتريك قناة إخبارية جديدة على مدار الساعة طوال أيام الأسبوع 24/7، كما قامت مايكروسوفت بإنشاء ويندوز سي إي 1.0، وهو نظام تشغيل جديد مصمم للأجهزة ذات الذاكرة المنخفضة والقيود الأخرى، قدمت وزارة العدل طلبًا في محكمة المقاطعة الفيدرالية، تفيد بأن مايكروسوفت انتهكت اتفاقية موقعة في 1994 وطلبت من المحكمة إيقاف تجميع إنترنت إكسبلورر مع وويندوز.: 323-324الرئيس التنفيذي ستيف بالمر في حدث MIX في سنة 2008.في 13 يناير 2000، سلم بيل غيتس منصب الرئيس التنفيذي لستيف بالمر، وهو صديق جامعي قديم لبيل غيتس وموظف في الشركة منذ سنة 1980،في أكتوبر1999، قامت العديد من الشركات بما في ذلك مايكروسوفت بتشكيل «تحالف منصة الحوسبة الموثوقة»(من بين أمور أخرى) لزيادة الأمان وحماية الملكية الفكرية من خلال تحديد التغييرات في الأجهزة والبرامج. شجب النقاد التحالف باعتباره وسيلة لفرض قيود عشوائية على كيفية استخدام المستهلكين للبرامج، وعلى كيفية تصرف أجهزة الكمبيوتر، وكشكل من أشكال إدارة الحقوق الرقمية: على سبيل المثال السيناريو الذي لا يتم فيه تأمين الكمبيوتر لمالكه فحسب، بل يتم تأمينه أيضًا ضد صاحبها أيضًا.في 3 أبريل / نيسان 2000، صدر حكم في قضية رفعتها الولايات المتحدة ضد شركة مايكروسوفت، في سنة 2004، في 25 أكتوبر 2001، أصدرت مايكروسوفت نظام التشغيل ويندوز إكس بي، لتوحيد الخطوط الرئيسية وخطوط ويندوزإن تي لنظام التشغيل ضمن قاعدة بيانات الإن تي. أصدرت الشركة جهاز إكس بوكس في وقت لاحق من ذلك العام، في مارس 2004، رفع الاتحاد الأوروبي دعوى قانونية «ضد الاحتكار» الذي تمارسه شركة مايكروسوفت، مشيرًا إلى أنها أساءت استخدام هيمنتها مع نظام التشغيل وويندوز، مما أدى إلى إصدار حكم بقيمة 497 مليون يورو (613 مليون دولار) ومطالبتها بإنتاج إصدارات جديدة من ويندوز إكس بي بدون ويندوز ميديا بلاير، في نوفمبر 2005، تم إصدار وحدة التحكم في ألعاب الفيديو الثانية للشركة، نسخة أساسية مقابل 299.99 دولارًا. بعد إكس بوكس، أصدرت مايكروسوفت في سنة 2006 سلسلة زون لمشغلات الوسائط الرقمية، والتي خلفت منصة البرامج السابقة مركز الوسائط المحمولة. اعتبارًا من سنة 2007، في ذلك العام، أطلقت الشركة أيضًا «الطاولة الرقمية» لجهازمايكروسوفت سارفيس،