بعد عودته من إنجلترا، عمل شكري في التعليم الثانوي مدرسًا للتاريخ واللغة الإنجليزية والترجمة، ثم ناظرًا، ثم مفتشًا حتى تقاعده سنة 1938، بعد ستة وعشرين عامًا في خدمة التعليم في مصر. سبب تقاعده كان الظلم الوظيفي الذي تعرض له، حيث منع من الترقي بسبب قصيدة نظمها بعنوان "أقوام بادوا"، والتي اعتقد رؤساؤه أنها تتهكم عليهم. فحرم من الترقي، وتقاعد براتب ضئيل لا يكفيه ولا يكفي من يعولهم، خاصةً بعد تكفله بأسرة شقيقه في مرضه ووفاته.  بسبب هذا الظلم، عاش شكري بلا زواج طوال حياته، وائست قلبه من عدالة الناس، فأحرق جميع مخطوطاته ودواوينه. أصيب بضغط الدم، ثم بفالج، مما جعله يعتزل الناس والحياة حتى وافته المنية في الإسكندرية يوم الاثنين الخامس عشر من ديسمبر سنة 1958.