لخّصلي

استنادًا إلى كتاب ماكموري للكيمياء العضوية،1. البنية والترابط
ما هي الكيمياء العضوية؟
الحمض النووي (DNA)،أصول الكيمياء العضوية
أسس الكيمياء العضوية منذ منتصف القرن الثامن عشر.كما تتحلل المركبات بسهولة أكبر.توربن بيرغمان (1770) هو أول من ميّز بين الكيمياء العضوية وغير العضوية.بسبب "القوة الحيوية"، على عكس ما هو متوقع،في عام ١٨٢٨،• الكيمياء العضوية هي دراسة مركبات الكربون.• ما الذي يجعلها مميزة؟
- ٩٠٪ من أكثر من ٣٠ مليون مركب كيميائي تحتوي على الكربون.- يُجيب فحص الكربون في الجدول الدوري على بعض هذه الأسئلة.- الكربون عنصر من عناصر المجموعة ٤أ، ويمكنه مشاركة ٤ إلكترونات تكافؤ وتكوين ٤ روابط تساهمية.• مراجعة أفكار من الكيمياء العامة: الذرات،1.1 البنية الذرية
بنية الذرة
نواة موجبة الشحنة (كثيفة جدًا، بروتونات ونيوترونات) وصغيرة (10-15 م)
الإلكترونات سالبة الشحنة تتواجد في سحابة (10-10 م) حول النواة
يبلغ قطر النواة حوالي 2 × 10-10 م (200 بيكومتر (بيكومتر)) [وحدة الأنغستروم (Å) هي 10-10 م = 100 بيكومتر]
العدد الذري والكتلة الذرية
جميع ذرات عنصر معين لها نفس العدد الذري
النظائر هي ذرات من نفس العنصر، الكتلة الذرية (الوزن الذري) لعنصر ما هي متوسط ​​الكتلة المرجحة بوحدات الكتلة الذرية (amu) لنظائر العنصر الطبيعية. كل دالة موجية هي مدار، 
رسم بياني لـ  2 يصف المكان الأكثر احتمالاً لتواجد الإلكترون. لا يوجد لسحابة الإلكترونات حدود محددة، لذا نوضح المساحة الأكثر احتمالاً. d، المدارات s وp هي الأكثر أهمية في الكيمياء العضوية والبيولوجية. مدارات s: كروية، مدارات d: مستطيلة، النواة في المركز
10
المدارات والأغلفة - الجزء 1
تتجمع المدارات في أغلفة متزايدة الحجم والطاقة
تحتوي الأغلفة المختلفة على أعداد وأنواع مختلفة من المدارات
11
المدارات والأغلفة - الجزء 2
يُرمز له بـ 1s، وخمسة مدارات d (3d)،مدارات p
وهي px وpy وpz، متساوية الطاقة.13
يُحدد توزيع الإلكترونات في الحالة الأرضية (ترتيب الطاقة الأدنى) للذرة المدارات التي تشغلها إلكتروناتها. القواعد:
1. تملأ المدارات ذات الطاقة الأدنى أولاً: 1s → 2s → 2p → 3s → 3p → 4s → 3d (مبدأ Aufbau ("التراكم")). 2. يمكن أن يكون غزل الإلكترون في اتجاهين فقط، لأعلى  ولأسفل . ويجب أن يكونا مغزلين متعاكسين (مبدأ استبعاد باولي) ليكون لهما معادلات موجية فريدة. 3. فإن الإلكترونات تشغل كل مدار بدوران متوازي حتى تحتوي جميع المدارات على إلكترون واحد (قاعدة هوند). ١٤
١.٤ تطوير نظرية الرابطة الكيميائية
لاحظ كيكولي وكوبر، كلٌّ على حدة، أن الكربون يحتوي دائمًا على أربع روابط. اقترح فان هوف ولو بيل أن الروابط الأربع للكربون لها اتجاهات مكانية محددة. تتشكل الروابط الأيونية في الأملاح نتيجةً لانتقال الإلكترونات. للمركبات العضوية روابط تساهمية ناتجة عن مشاركة الإلكترونات (جي.

استنادًا إلى كتاب ماكموري للكيمياء العضوية، الطبعة السابعة

1. البنية والترابط

ما هي الكيمياء العضوية؟
◼ تتكون الكائنات الحية من مواد كيميائية عضوية ◼ البروتينات التي تُكوّن الشعر
◼ الحمض النووي (DNA)، الذي يتحكم في التركيب الجيني
◼ الأطعمة والأدوية
◼ استعرض التركيبات أدناه
2

أصول الكيمياء العضوية
أسس الكيمياء العضوية منذ منتصف القرن الثامن عشر.
يصعب عزل المركبات المُستخلصة من النباتات والحيوانات وتنقيتها.
كما تتحلل المركبات بسهولة أكبر.
توربن بيرغمان (1770) هو أول من ميّز بين الكيمياء العضوية وغير العضوية.
كان يُعتقد أن المركبات العضوية تحتوي على "قوة حيوية" لأنها من مصادر حية.
3

بسبب "القوة الحيوية"، كان يُعتقد أنه لا يمكن تصنيع المركبات العضوية في المختبر مثل المركبات غير العضوية.
في عام ١٨١٦، أظهر شيفرول أنه، على عكس ما هو متوقع، يمكنه تحضير الصابون من الدهون الحيوانية ومادة قلوية.

في عام ١٨٢٨، أظهر ووهلر إمكانية تحويل ملح سيانات الأمونيوم غير العضوي إلى مادة عضوية "اليوريا".

٤
• الكيمياء العضوية هي دراسة مركبات الكربون.

• ما الذي يجعلها مميزة؟

• 
  

  ٩٠٪ من أكثر من ٣٠ مليون مركب كيميائي تحتوي على الكربون.

  
  


• 
  

  يُجيب فحص الكربون في الجدول الدوري على بعض هذه الأسئلة.

  
  


• 
  

  الكربون عنصر من عناصر المجموعة ٤أ، ويمكنه مشاركة ٤ إلكترونات تكافؤ وتكوين ٤ روابط تساهمية.

  
  

٥

لماذا هذا الفصل؟

• مراجعة أفكار من الكيمياء العامة: الذرات، الروابط، الهندسة الجزيئية

6

1.1 البنية الذرية
◼ بنية الذرة
◼ نواة موجبة الشحنة (كثيفة جدًا، بروتونات ونيوترونات) وصغيرة (10-15 م)
◼ الإلكترونات سالبة الشحنة تتواجد في سحابة (10-10 م) حول النواة
◼ يبلغ قطر النواة حوالي 2 × 10-10 م (200 بيكومتر (بيكومتر)) [وحدة الأنغستروم (Å) هي 10-10 م = 100 بيكومتر]

7

العدد الذري والكتلة الذرية
◼ العدد الذري (Z) هو عدد البروتونات في نواة الذرة
◼ العدد الكتلي (A) هو عدد البروتونات مضافًا إليها النيوترونات
◼ جميع ذرات عنصر معين لها نفس العدد الذري
◼ النظائر هي ذرات من نفس العنصر، تختلف في أعداد النيوترونات، وبالتالي في أعداد كتلتها.
◼ الكتلة الذرية (الوزن الذري) لعنصر ما هي متوسط ​​الكتلة المرجحة بوحدات الكتلة الذرية (amu) لنظائر العنصر الطبيعية.

8

1.2 التركيب الذري: المدارات
◼ ميكانيكا الكم: تصف طاقات الإلكترونات ومواقعها باستخدام معادلة موجية.
◼ حل دالة الموجة لمعادلة الموجة.
◼ كل دالة موجية هي مدار، 
◼ رسم بياني لـ  2 يصف المكان الأكثر احتمالاً لتواجد الإلكترون.
◼ لا يوجد لسحابة الإلكترونات حدود محددة، لذا نوضح المساحة الأكثر احتمالاً.

9

أشكال المدارات الذرية للإلكترونات
◼ أربعة أنواع مختلفة من المدارات للإلكترونات بناءً على تلك المشتقة لذرة الهيدروجين.
◼ يُشار إليها بـ s، p، d، وf.
◼ المدارات s وp هي الأكثر أهمية في الكيمياء العضوية والبيولوجية. الكيمياء
◼ مدارات s: كروية، النواة في المركز
◼ مدارات p: على شكل دمبل، النواة في المنتصف
◼ مدارات d: مستطيلة، النواة في المركز
10

المدارات والأغلفة - الجزء 1
◼ تتجمع المدارات في أغلفة متزايدة الحجم والطاقة
◼ تحتوي الأغلفة المختلفة على أعداد وأنواع مختلفة من المدارات
◼ يمكن أن يشغل كل مدار إلكترونين
11

المدارات والأغلفة - الجزء 2
◼ يحتوي الغلاف الأول على مدار s واحد، يُرمز له بـ 1s، ويحتوي على إلكترونين فقط
◼ يحتوي الغلاف الثاني على مدار s واحد (2s) وثلاثة مدارات p (2p)، ثمانية إلكترونات
◼ يحتوي الغلاف الثالث على مدار s واحد (3s)، وثلاثة مدارات p (3p)، وخمسة مدارات d (3d)، 18 إلكترونًا
12

مدارات p
◼ في في كل غلاف، هناك ثلاثة مدارات p متعامدة، وهي px وpy وpz، متساوية الطاقة.
◼ فصوص المدار p مفصولة بمنطقة ذات كثافة إلكترونية صفرية، وهي عقدة.

13

1.3 التركيب الذري: توزيعات الإلكترونات
◼ يُحدد توزيع الإلكترونات في الحالة الأرضية (ترتيب الطاقة الأدنى) للذرة المدارات التي تشغلها إلكتروناتها. القواعد:
◼ 1. تملأ المدارات ذات الطاقة الأدنى أولاً: 1s → 2s → 2p → 3s → 3p → 4s → 3d (مبدأ Aufbau ("التراكم")).
◼ 2. تتصرف الإلكترونات كما لو كانت تدور حول محور. يمكن أن يكون غزل الإلكترون في اتجاهين فقط، لأعلى  ولأسفل . يمكن لإلكترونين فقط شغل مدار واحد، ويجب أن يكونا مغزلين متعاكسين (مبدأ استبعاد باولي) ليكون لهما معادلات موجية فريدة.
◼ 3. إذا توفر مداران فارغان أو أكثر متساويان في الطاقة، فإن الإلكترونات تشغل كل مدار بدوران متوازي حتى تحتوي جميع المدارات على إلكترون واحد (قاعدة هوند).

3. إذا توفر مداران فارغان أو أكثر بنفس الطاقة، فإن الإلكترونات تشغل كل مدار بدوران متوازي حتى تحتوي جميع المدارات على إلكترون واحد (قاعدة هوند). ١٤

١.٤ تطوير نظرية الرابطة الكيميائية
◼ لاحظ كيكولي وكوبر، كلٌّ على حدة، أن الكربون يحتوي دائمًا على أربع روابط.
◼ اقترح فان هوف ولو بيل أن الروابط الأربع للكربون لها اتجاهات مكانية محددة.
◼ تحيط الذرات بالكربون كزوايا لرباعي السطوح.
◼ تُكوّن الذرات روابط لأن المركب الناتج يكون أكثر استقرارًا من الذرات المنفصلة.
◼ تتشكل الروابط الأيونية في الأملاح نتيجةً لانتقال الإلكترونات.
◼ للمركبات العضوية روابط تساهمية ناتجة عن مشاركة الإلكترونات (جي. إن. لويس، ١٩١٦).
◼ تُظهر هياكل لويس (نقطة الإلكترون) إلكترونات التكافؤ للذرة على شكل نقاط.
◼ يحتوي الهيدروجين على نقطة واحدة، تُمثل