كما يقول الأب هنري لامنس (2)،  إلى أهله جارية أهداها اليه زياد بن أبيه.  و كان القسّ يعاقبه على أعماله فيحبسه أو يضربه فيستخذي بين يديه.  و يقول نيكلسون (3): ان فضيلة النّصرانية عند الأخطل كانت في أنّها كانت تسمح له بشرب الخمر بالقدر الذي يريده.  و لم ينبه الأخطل و لا ذاع صيته إلاّ بعد اتصاله ببلاط بني أميّة في الشام. اتّصل الاخطل بالبلاط الأمويّ مرّتين:
 شبّب عبد الرحمن بن حسّان بن ثابت برملة بنت معاوية فغضب أخوها يزيد و شكا ذلك إلى أبيه.  و أراد معاوية أن يعالج هذه القضيّة بالحلم و الدهاء-جريا على عادته في السياسة العامّة-فلم يرض يزيد و أرسل سرّا إلى كعب بن جعيل و قال له: «ان عبد الرحمن بن حسّان قد فضحنا،  و دلّه على الأخطل (4).  كالجحش بين حمارة و حمار (5)
  بالجزع بين صليصل و صرار
 ذهبت قريش بالمكارم كلّها.  و بعد موت يزيد (64 ه‍) ترك الاخطل البلاط الأمويّ و عاد إلى مساكن قومه في الجزيرة. بعد انتقال الخلافة الأموية من الفرع السّفياني إلى الفرع المرواني و انتصار المروانيين على خصومهم السياسيين كثر الهجاء عليهم من كلّ جانب؛ و قد كانت بين الاخطل و بين كعب بن جعيل عداوة (غ 8:281-282) ؛  و لكنّ الهجاء الذي اشتدّ و استطار كان بين جرير و الاخطل:
  فكان ذلك سببا ظاهرا على الأقلّ للعداوة بين جرير و الاخطل (7).  ان الحكومة في بني شيبان (9)
 قتلوا كليبكم بلقحة جارهم. فقال الأخطل يردّ على جرير:
 ثم استطار الهجاء بين جرير و الأخطل.  في خلافة الوليد بن عبد الملك. أجمع النّقاد على أن شعر الاخطل يشبه شعر النابغة الذبياني للشبه بين حياتيهما: كانا كلاهما بدويّين يعيشان في الحضر،  و كانا شاعري بلاط يتكسّبان بالمديح.  و تقرّب اليهم بهجاء الانصار خاصة لأنهم كانوا خصوم بني أمية في الخلافة.  و لكنّ مصلحته في التكسب منهم و في الشهرة على أيديهم حملته على أن يسلك تلك السبيل،  و كثيرا ما كان الأخطل يستعير فضائل قوم الفرزدق ليفتخر بها على جرير.  فان وصف الخمر قد ظل عنده «غرضا» من اغراض القصيدة و لم يصبح فنا مستقلا بنفسه.