كان والد جبران خليل جبران يعمل في جباية الضرائب،  ولكن في أحد الأيام قُبِضَ عليه بتهمة الاختلاس الماليّ؛  ممّا أدّى إلى إصابة جبران بصدمة قوية في نفسه،  وأرغم ذلك والدته وعائلته على السفر إلى مدينة بوسطن؛  للالتحاق بمجموعة من أقارب والدته في تلك المدينة،  وانضم جبران في مدينة بوسطن إلى إحدى المدارس الشعبيّة،  فحرصت على التوصية به عند أحد الأشخاص الذين يهتمّون بتقديم الرعاية للموهوبين في مجال الفنّ،  فتمكّن جبران من تعلُّم التقنيات الخاصة بالرسم،  مع حرصه على الاستمرار في دراسة اللغة الإنجليزيّة.