ورث السندباد ثروة طائلة من أبيه لكنه أهدرها بتهور على نفسه وأصحابه. فأدرك خطأه وقرر السفر للتجارة، وباع ما تبقى واشترى بضائع، ثم انطلق في أول رحلة بحرية له من بغداد إلى البصرة، وعبر الخليج الفارسي. بعد معاناته من دوار البحر في بداية رحلته، اعتاد على السفر. وفي إحدى محطاته، رست السفينة قرب ما ظنوه جزيرة، فنزل التجار وأشعلوا ناراً للطهي. اهتزت الجزيرة بعنف وغاصت فجأة، ليكتشفوا أنها حوت ضخم استيقظ بحرارة النار. غرق العديد، لكن السندباد نجا بالتشبث بقطعة خشب.