وبدأ بإعداد بعض النصوص الشعرية، ليقوم بعد ذلك بحزم حقائبه بصحبة أصدقائه وتوجهوا إلى الكويت رغبة منه في تنفيذ الأعمال هناك وكان ذلك خلال عام 1987م، عاد بعدها إلى الرياض حاملا عمله الأول عام 1988م وهو ألبوم (صارحيني) ليوزع العمل عن طريق شركة اجا وسلمى للإنتاج والتوزيع الفني. وألبوم وطني يحمل اسم (مسلم عربي سعودي)، ويقدم في نفس العام ألبوم (انتظرته) 1991. بعد ذلك قدم خالد ألبوما يحكي معاناة الطفل المعاق وإهمال الوالدين له وكان العمل تحت مسمى (رسالة إلى معاق). أقام خالد حفلته في القاهرة عام 1991م وقد اتسم بحضور جماهيري. وفي منتصف 1412هـ قدم خالد ألبومين (لو بكيت) و (موادع)، ثم قدم خالد ألبوم وطني تحت مسمى (جوهر بلادي) واحتوى على أغنيتين شدا فيها للمنتخب السعودي، وفي عام 1413هـ قدم ألبوم سامريات وتضمن هذا الألبوم اللون السامري البحت. وبعدها طرح ألبوم (آهات) والذي حوى أغنية واحدة حملت نفس مسمى الألبوم من كلمات الشاعر السامر ووصلت مبيعات الألبوم ما يقارب المليون. تعاون خالد عبد الرحمن مع الشاعر الأمير بدر بن عبد المحسن لأول مرة في العام 1993م بألبوم (ودي تشوف الهم) بأغنية (آه من ليل التجافي)، وفي منتصف 1414هـ طرح خالد ألبوم (آمر تدلل) وتميز بتعدد أرتامه الإيقاعية وتنوع ألحانه. في عام 1416هـ قدم خالد ألبوم (عقد وسوار) تعاون فيه مع الشعراء بدر بن عبد المحسن وطلال الرشيد وأحمد الناصر وسعد الخريجي. ثم طرح في منتصف 1419 هـ ألبوم (على النوى) وفيه أيضا تعاون مع الشاعر بدر بن عبد المحسن وحقق به نجاحات جيدة. ثم في عام 1420هـ شارك الفنان خالد في مهرجان الجنادرية وتشرف بالسلام على سمو ولي العهد في مناسبة وطنية يفتخر أي فنان في المشاركة فيها. وفي عام 2000م طرح خالد ألبوم (أعاني) وكانت جميع نصوصه لشاعرات.