أما التحديات الأساسية التي واجهها ابن جني في تحليلاته اللغوية فهي:
 وقد عُرف ابن جني بأسلوبه النقدي والمتميز،  حيث كان على استعداد لتصحيح الأخطاء والطعن في آراء العلماء الآخرين. من المحتمل أن هذا الموقف النقدي وضعه على خلاف مع بعض معاصريه الذين لديهم وجهات نظر مختلفة حول القضايا اللغوية. تغطية شاملة لاتساع اللغويات العربية:
  مثل "الخاصة" و"اللمع في العربية"،  منهجًا شاملاً في علم اللغة العربية،  يغطي جوانب مختلفة من اللغة. كان الحفاظ على هذا المستوى من العمق والاتساع في تحليلاته عبر المجالات اللغوية المتعددة يمثل تحديًا كبيرًا. ويتميز تحليل ابن جني بطبيعته التحليلية والتفسيرية،  حيث يقدم شروحات ورؤى مفصلة حول المفاهيم والمبادئ اللغوية التي تقوم عليها اللغة العربية. إن تطوير هذا المستوى من الفهم التفصيلي والتعبير عنه بوضوح كان سيتطلب معرفة واسعة ودقة فكرية. إرساء تحليلاته على أسس نظرية متينة:
 يرتكز تحليل ابن جني على أساس نظري متين،  معتمدًا على معرفته الواسعة باللسانية والنحو العربي. كان إنشاء إطار نظري قوي لدعم تحليلاته اللغوية بمثابة مهمة كبيرة. التأكيد على المعنى والسياق:
 يؤكد فكر ابن جني على أهمية فهم الكلمات والمعاني ضمن السياق الأوسع للغة والسياق الاجتماعي والثقافي. إن دمج هذه الاعتبارات السياقية والدلالية في تحليلاته اللغوية كان من شأنه أن يزيد من تعقيد عمله.  تضمنت التحديات الرئيسية التي واجهها ابن جني تحدي وجهات النظر العلمية الحالية،  وتغطية نطاق اللغويات العربية بشكل شامل،  ​​وإرساء تحليلاته على أسس نظرية متينة،  والتأكيد على أهمية المعنى والسياق في دراساته اللغوية.