أكد نادي ريال مدريد أن كريستيانو رونالدو سينضم إلى النادي في 1 يوليو عام 2009 من مانشستر يونايتد مقابل 80 مليون £ (93.6 مليون دولار أمريكي) بعد الموافقة على الشروط وتوقيع عقد مدته ست سنوات. والذي بموجبه يحصل رونالدو على 18 مليون يورو سنويا وتبلغ قيمة فسخ عقد اللاعب 1 مليار €. تم تقديمه لوسائل الإعلام العالمية باعتباره لاعبا في ريال مدريد يوم 6 يوليو 2009، حيث تم تسليم له رقم «9» والذي سبق أن لبسه الظاهرة البرازيلية رونالدو وتم تقديمه للجماهير التي بلغت حوالي 80.000 مشجع جاؤوا للترحيب بكريستيانو في عرض تاريخي في ملعب سانتياغو برنابيو بحضور أسطورة ريال مدريد ألفريدو دي ستيفانو وأسطورة البرتغال أوزيبيو، متجاوزا رقم سجله أسطورة الكرة دييغو أرماندو مارادونا بـ75.000 مشجع عندما تم تقديمه في ملعب سان دوني بمدينة نابولي بعد انتقاله إلى نادي المدينة قادما من نادي برشلونة عام 1984.رونالدو مرتديا قميص ريال مدريدلعب رونالدو أول مباراة له مع نادي ريال مدريد يوم 21 يوليو 2009، أمام شامروك روفرز الأيرلندي والتي فاز بها بنتيجة 1–0 في إطار استعدادات النادي للموسم الجديد. وسجل رونالدو أول هدف له بعد أسبوع واحد من ركلة جزاء في مباراة انتهت بالفوز 4–2 في مدريد أمام نادي كويتو ليجا ديبورتيفا. يوم 29 أوت سجل رونالدو أول هدف في مباراة رسمية أمام نادي ديبورتيفو لاكورونيا عن طريق ضربة جزاء. وبدأ رونالدو مشواره الأوروبي بهدفين من ركلتين حرتين ساهمت في انتصار الريال بـ5–2 على نادي زيوريخ السويسري. وحطم مع ريال مدريد في مباراته ضد فياريال في الدوري رقماً قياسياً ليصبح أول لاعب في تاريخ ريال مدريد يسجل 4 أهداف في أربع مبارياته الأولى.تعرض رونالدو لإصابة في الكاحل في مباراة منتخب البرتغال ضد منتخب المجر يوم 10 أكتوبر 2009، والتي تسببت في غياب رونالدو عن مباراة نادي ميلان في دور المجموعات لدوري أبطال أوروبا. عاد رونالدو لأول مرة للتحضير للكلاسيكو الأول له والذي خسره 1–0 أما نادي برشلونة يوم 29 نوفمبر. في يوم 1 ديسمبر أنهى كريستيانو في المركز الثاني في سباق الكرة الذهبية وراء منافسه ليونيل ميسي لاعب نادي برشلونة. تم طرد رونالدو لأول مرة في مسيرته مع ريال مدريد في مباراة ألميريا بعد نزع قميصه أثناء الاحتفال بهدف سجله، ثم لركله لاعباً منافسًا بعد ثلاث دقائق وهي المباراة التي شهدت تضييعه لركلة جزاء. سجل رونالدو أول هاتريك ضد نادي ريال مايوركا. سجل كل من رونالدو و‌غونزالو هيغواين 53 هدف في الدوري خلال الموسم الحالي وأصبحا أفضل ثنائي في التهديف في تاريخ ريال مدريد بالدوري الإسباني. وأنهى رونالدو الموسم بتسجيل 26 هدف في 29 مباراة خلف لاعب نادي برشلونة ليونيل ميسي الذي سجل 36 هدف. وكان موسم كريستيانو رونالدو الأول مع الريال جيداً من الناحية الشخصية رغم خيبة الأمل بعدم الحصول على أي لقب مع النادي خلال الموسم في ضوء الأموال التي أنفقت خلال فترة الانتقالات الصيفية.مع رحيل راؤول أسطورة النادي إلى نادي شالكه الألماني خلال صيف عام 2010، وهو نفس الرقم الذي كان يرتديه في ناديه السابق مانشستر يونايتد الإنجليزي، رغم أن النادي كان يرغب في إزالته تكريما للاعب راؤول. يوم 23 أكتوبر 2010 سجل رونالدو سوبر هاتريك ضد فريق راسينغ سانتاندير وهي المرة الأولى التي يسجل فيها رباعية، وسجل على نادي أي سي ميلان الإيطالي في المباراة الثالثة بدور المجموعات بدوري أبطال أوروبا. سجل رونالدو و‌كريم بنزيما ثلاثية في مرمى ليفانتي 8–0 وأكمل أوزيل وبيدرو ليون البقية. وتزعم ريال مدريد الجزء الأول من الموسم متصدرًا حتى موعد مباراة الكلاسيكو والتي خسرها بنتيجة ثقيلة 5–0 في ملعب الكامب نو والتي شهدت سيطرة كاملة من طرف واحد هو نادي برشلونة.رونالدو ضد غاريث بيل لاعب نادي ريال مدريدبدأ رونالدو سنة 2011 مع توقعات واعدة جدًا لتحطيم بعض الأرقام القياسية وإتباع أساطير النادي أصحاب الأرقام القياسية في التهديف أمثال الأوروغواياني ألفريدو دي ستيفانو و‌هوغو سانشيز ومانويل ألداي وبدأ رونالدو ثورة التهديف بتسجيله هدفين حيويين في فوزه الصعب على نادي خيتافي 3–2 وبعد ذلك عزز أداءه الهائل بتسجيله ثلاثية ومساعدة كاكا من تسجيل أول هدف له في الدوري بعد عودته من الإصابة، في فوز 4–2 على نادي فياريال يوم 9 يناير. وكان لرونالدو فرصة تجاوز الرقم لقياسي المسجل باسم تيلمو زارا و‌هوغو سانشيز بـ38 هدف في موسم واحد، بعد أن أصبح هداف الدوري بـ22 هدف متقدمًا على الأرجنتيني ليونيل ميسي، شهد رونالدو فترة جفاف في التهديف هي الأكبر في مسيرته الكروية، حيث سجل هدفين خلال أكثر من شهر، وخلال هذه الفترة تلقت العارضة سبيل لاعبي نادي ريال مدريد (أكثر من 12 مناسبة)، وكانت معظم التسديدات من رونالدو خلال الفترات الحاسمة من المباريات. ثم عاد رونالدو للظهور بتسجيله ثلاثية في مباراة تم سحق فيها نادي ملقا بسباعية نظيفة يوم 3 مارس 2011، ولكنه تعرض لإصابة في العضلات بنهاية المباراة مما اضطره لقضاء 10 أيام فترة نقاهة. حافظ رونالدو على حسّه التهديفي خلال ثلاث مباريات (بما في ذلك هدفين في الدور ربع النهائي لدوري أبطال أوروبا ضد توتنهام هوتسبر)، شارك رونالدو لأول مرة في أربع مباريات تاريخية ضد نادي برشلونة في إطار الكلاسيكو قلما تتكرر وسجل هدفين عدّل به رقمه الشخصي بـ42 هدف في جميع المسابقات في موسم واحد مع نادي مانشستر يونايتد سنة 2008.خلال مباراة الإياب من الكلاسيكو سجل رونالدو هدفا من ضربة جزاء ليرفع رصيده إلى 41 هدفا، ردا على ليونيل ميسي الذي سجل هدفا أيضا من ضربة جزاء لتنتهي المباراة بالتعادل 1–1. وفي المباراة الثانية سجل رونالدو هدف الفوز ضد برشلونة في الدقيقة 103 من المباراة النهائية بكأس ملك إسبانيا. وأُختير كأجمل هدف في الموسم من طرف الأنصار بما في ذلك جريدة ماركا الإسبانية. ومن طرف موقع ريال مدريد الرسمي. وشهد يوم 7 مايو سفر ريال مدريد إلى مدينة إشبيلية إلى ملعب رامون سانشيز بيزخوان حيث أبدع رونالدو وسحق نادي المدينة برباعية لتنتهي النتيجة 6–2 والتي رفعت رصيده إلى 46 هدفا ليتجاوز رقمه القياسي السابق مع نادي مانشستر يونايتد بـ42 هدف. بعد ثلاث أيام وصل إلى 49 هدفا هذا الموسم، بتسجيله ثلاثية (هاتريك) آخر على ارضه 4–0 أمام خيتافي. ثم سجل هدفين من ركلتين حرتين أمام نادي فياريال ليعادل رقم تيلمو زارا و‌هوغو سانشيز القياسي بـ38 هدفا في موسم واحد. سجل رونالدو هدفين أخرى ن في مرمى نادي ألميريا ليرفع رصيده إلى 40 هدفا، ليصبح اللاعب الوحيد في تاريخ البطولة حتى الآن الذي أحرز 40 هدفًا في موسم واحد. حصل على جائزة الحذاء الذهبي الأوروبي مرة أخرى، ليصبح أول لاعب يفوز باللقب في بطولتين مختلفتين. وشملت صحيفة ماركا الإسبانية التي تمنح جائزة بيتشيشي الهدف الذي سجله رونالدو في 18 سبتمبر 2010 ضد ريال سوسيداد في عداد أهدافه ليرفعه إلى رصيد 41 هدفا، والذي نسبه الاتحاد الإسباني للاعب البرتغالي بيبي. وأصبح رونالدو أول لاعب يسجل ثلاثية ست مرات في الدوري الإسباني. وأنهى رونالدو الموسم برصيد 53 هدف في جميع المسابقات رفقة لاعب نادي برشلونة ليونيل ميسي. ليسجل اسمه من بين أفضل 10 هدافين في تاريخ كرة القدم في موسم واحد. احتل ريال مدريد المركز الثاني خلف برشلونة في الدوري الإسباني ويخرج من الدور النصف النهائي من بطولة دوري أبطال أوروبا وأيضاً هو يتنافس مع ليونل ميسى فعدد الألقاب.2011–12: تطور كريستيانو رونالدو أقول هذا العام كريستيانو رونالدو كان أفضل. مدرب رونالدو في نادي ريال مدريد مايو 2012.بدأ رونالدو موسم 2011–12 بالانتصار الكبير على فريق الدوري الأمريكي لوس أنجلوس جلاكسي بقيادة النجم العالمي ديفيد بيكام بنتيجة 4–1، بعدها بأربعة أيام سجل رونالدو ثلاثية في مرمى نادي غوادالاخارا. وقد أشادت وسائل الإعلام العالمية بمردود رونالدو في المباريات الودية. سجل رونالدو هدفه المئة مع ريال مدريد بعد إحرازه هدف التعادل في الشوط الأول ضد برشلونة في مباراة الإياب لكأس السوبر الإسبانية 2011 في كامب نو. وسجل رونالدو في افتتاحية الدوري أما نادي ريال سرقسطة بثلاثية لتنتهي المباراة بسداسية نظيفة. سجل رونالدو ثلاثة أهداف (بما في ذلك ركلتي جزاء) في مرمى نادي رايو فاليكانو ليفوز 6–2 في سانتياغو برنابيو وكانت هذه الثلاثية التاسعة له في الدوري الإسباني والعاشرة مع نادي ريال مدريد. سجل رونالدو في مرمى نادي أياكس أمستردام أحد أفضل أهدافه في مسيرته الكروية. فبعد بداية مهزوزة لريال مدريد في المباراة ضمن اطار الجولة الثانية من دوري المجموعات لدوري ابطال أوروبا، تمكن كريستانو رونالدو من احراز هدف التقدم للفريق بالدقيقة 25، هذا الهدف جاء بعد 11 لمسة وبين 5 لاعبين ولمدة 16 ثانية فقط، الهدف بدء من سيرخيو راموس الذي مرر الكرة بدوره إلى مسعود أوزيل الذي بدوره مررها إلى كريستيانو رونالدو ومن لمسة واحدة مع كاكا عادت الكرة إلى رونالدو الي اعادها إلى مسعود أوزيل والذي مررها بدوره إلى كريم بنزيما الذي أرسلها عرضية داخل منطقة جزاء نادي أياكس أمستردام إلى رونالدو الذي سجل الهدف الأول للفريق ولتنتهي المباراة بثلاثية نظيفة. بعد عدم تسجيله في مبارياته الثلاث السابقة، سجل رونالدو ثلاثيته العاشرة في الدوري الإسباني في مرمى نادي ملقا لتنتهي برباعية نظيفة. وفي نوفمبر 2011 عاد ليسجل ثلاثية أخرى في مرمى نادي أوساسونا ولتنتهي المبارة بـ7–1 ليبقى نادي مدريد في الصدارة. يوم 19 نوفمبر 2011 سجل رونالدو هدف الريال الثاني في مرمى نادي فالنسيا الذي وقف الند للند أمام الريال وخسر أمامه بصعوبة بـ3–2. يوم 26 نوفمبر 2011 سجل رونالدو ركلتي جزاء أمام نادي أتليتكو مدريد. وتم ترشيح رونالدو للقائمة النائية لجائزة الفيفا الذهبية 2011 مع كل من ليونيل ميسي و‌تشافي هيرنانديز لاعبا نادي برشلونة. لعب رونالدو أحد أسوا مبارياته عموما أمام الغريم التقليدي برشلونة حيث كان أسوأ لاعب في تلك المباراة التي انتهت بخسارة المرينغي بـ3–1، حيث أضاع فيها هداف الفريق أكثر من فرصة واضحة لهز الشباك وعاد ليكون بعيدًا عن مستواه المعتاد. مما جعله يتعرض لأول مرة إلى صافرات استهجان من بعض جماهير فريقه. وبعد ثلاث أيام من تلك المباراة المشؤمة عاد رونالدو للتسجيل أمام نادي بونفررادينا في كأس ملك إسبانيا، حيث صرّح رونالدو بعد المباراة لوسائل الإعلام: «هذا الانتصار من أجل إغلاق أفواه المنتقدين والذين لا يفهمون كرة القدم، سجل رونالدو هاتريك هو الثالثة عشر له في الدوري الإسباني في مرمى أصحاب الأرض أشبيلية التي انتهت بـ6–2.حلّ رونالدو في المركز الثالث في سباق جائزة أفضل لاعب في أوروبا، والثاني في جائزة الفيفا الذهبية 2011 خلف ليونيل ميسي مباراة ريال مدريد المقبلة في الدوري الإسباني كانت على ملعبه وسجل رونالدو الهدف الخامس مساهما في فوز 5–1 أمام غرناطة. يوم 22 يناير 2012 سجل رونالدو ركلتي جزاء مساهمًا في الفوز 4–1 على أتلتيك بيلباو، سجل رونالدو هدفين في مرمى نادي برشلونة في الدور ربع النهائي لكأس ملك إسبانيا الذي خرجوا بفارق 4–3، حيث أسالوا لاعبي ريال مدريد العرق البارد للغريم الأزلي خصوصا في مباراة العودة في ملعب الكامب نو حيث فعل رونالدو الأفاعيل لكل من دانييل ألفيس و‌جيرارد بيكي على الجهة اليسرى وشهدت تلك المباراة غياب كلي للأرجنتيني ليونيل ميسي. وبعد الخروج المشرف من مسابقة كأس ملك إسبانيا عاد رونالدو لإثراء رصيده التهديفي بأسرع ثلاثية في نسخة الموسم بـ12 دقيقة و12 ثانية وذلك في مرمى نادي ليفانتي مساهما في فوز الريال بـ4–2 والذي رفع من فارق النقاط بينه وبين الغريم برشلونة صاحب المركز الثاني إلى 10 نقاط. وصل كريستيانو رونالدو إلى هدفه رقم 101 في الدوري الإسباني خلال 92 مباراة له في البطولة، وذلك بتسجيله ثنائية في مرمى ريال سوسيداد ليرفع رصيده في الموسم الحالي إلى 35 هدفاً، ليصبح ثاني أسرع لاعب يسجل 100 هدف في تاريخ الدوري الإسباني خلف إيسيدرو لانغارا ويحطم رونالدو برقمه القياسي رقم النجم السابق لنادي ريال مدريد فيرينك بوشكاش الذي سجل 100 هدف في 105 مباراة. في دربي العاصمة أمام نادي أتليتكو مدريد فاز نادي ريال مدريد بـ4–1. وكان كريستيانو رونالدو هو الأبرز فقد سجل الهدف الأول من ركلة حرة مباشرة بماركة الدون، وجاء الهدف الثاني بصاروخ أيضاً بماركة الدون لكن من كرة متحركة، وسجل الثالث من ركلة جزاء وصنع الرابع لكالخيون ليرفع رصيده من الأهداف إلى 40 هدفا، ليصبح اللاعب الأول في تاريخ الدوري الإسباني وتاريخ الدوريات الأوروبية كلها يسجل 40 هدفا على مرتين في موسمين متتاليين، ليحطم رونالدو رقمه الشخصي (40 هدف) الذي سجله العام الماضي في مباراة سبورتينغ خيخون في منافسات الليغا. تمكن ريال مدريد بقيادة رونالدو من الفوز على الغريم الأزلي نادي برشلونة في ملعب الكامب نو بعدما استعصى عليه في السنوات الأخيرة وأبعده عن طريقه نحو اللقب 32 في تاريخه. وسجل خضيرة الهدف الأول من جانب الريال وعدّل النتيجة لاعب البارسا أليكسيس سانشيز ولكن بعد دقيقتين وصلت الكرة لكريستيانو رونالدو الذي راوغ فالديز واسكن كرته في الشباك في مباراة الإياب في نصف النهائي دوري الأبطال، أضاع رونالدو إمكانية الوصول إلى النهائي مرة ثانية بعد تضييعه لضربة الجزاء أمام حارس مرمى بايرن ميونيخ مانويل نوير على من تسجيل رونالدو لهدفين لينتهي الوقت الأصلي بتقدم ريال مدريد 2–1 ليتعادل الفريقان 3–3 في مجموع مباراتي الذهاب والإياب حيث كانت مباراة الذهاب انتهت بفوز بايرن على أرضه 2–1في 13 مايو 2012، سجل رونالدو ضد نادي مايوركا هدفا جعلته أول لاعب في تاريخ الدوري الإسباني يسجل في مرمى كل الفرق المنافسة في موسم واحد وأنهى رونالدو الموسم برصيد 46 هدفًا في الدوري و60 هدف في كل المنافسات ليحكم رقمه الشخصي في الموسم الماضي ويجعله مرشحًا للمنافسة على الكرة الذهبية بعد فقده للحذاء الذهبي الأوروبي لغريمه ليونيل ميسي.2012–13: هيمنة وألقاب شخصية بدون ألقاب جماعيةكريستيانو رونالدو مع ريال مدريد في دوري أبطال أوروبا23 أغسطس 2012، في مباراة العودة سجل رونالدو أحد أروع الأهداف في مسيرته الكروية عندما استحوذ على الكرة بلمحة فنية من فوق جيرارد بيكي لينفرد بالحارس المتأخر في الخروج فيكتور فالديز ويسدد في الشباك . رونالدو حلّ في المركز الثاني (مناصفة مع ليونيل ميسي) خلف الإسباني أندريس إنييستا الذي فاز بجائزة أفضل لاعب في أوروبا 2012.يوم 2 سبتمبر 2012، سجل رونالدو الهدف الأول له في الدوري الإسباني أمام نادي غرناطة والتي فاز بها مع الريال 3–0، وكان هذا الهدف هو الهدف 200 في كل مشاركاته في الدوريات كل من إسبانيا، إنجلترا و‌البرتغال وأضاف هدفا آخر كان الهدف 150 لريال مدريد في 149 مباراة لعبها في جميع المسابقات. هذا الهدف جعله يحتل المركز العاشر في قائمة هدافي ريال مدريد في جميع المسابقات. بعد المباراة صرح رونالدو أنه غير سعيد بسبب «مسألة احترافية» بعد أن رفض الاحتفال بالهدفين.15 سبتمبر، يوم 18 سبتمبر، 30 سبتمبر، في 4 أكتوبر، سجل رونالدو أول هاتريك له في دوري أبطال أوروبا والذي قاد مدريد للفوز على أياكس أمستردام على ملعبه. في الأسبوع الذي تلى هذه المباراة، روبيو، موريرا، ألداي، فرانشيسكو خينتو و‌فان نستلروي، وتقدم على أمانسيو وأصبح بالمركز التاسع في قائمة هدافي ريال مدريد في البطولة. رونالدو سجل الهدف الوحيد لريال مدريد في ملعب نادي بروسيا دورتموند وآلت نتيجة المباراة بخسارة مفاجئة للملكي يوم 24 أكتوبر 2012. سجل رونالدو هدفين لريال مدريد في ملعب نادي مايوركا وانتهت المباراة بـ5–0. لعب رونالدو لأول مرة كمهاجم صريح في نادي ريال مدريد في مباراة ليفانتي وذلك لغياب كل من كريم بن زيما و‌غونزالو هيغواين للإصابة، في تلك المباراة، تعرض كريستيانو للإصابة بعد أن اصطدم مع المدافع ديفيد نافارو حيث أن هذا الأخير كسر حاجب العين للبرتغالي بعد ضربة بالكوع. عاد رونالدو لأول مرة إلى مدينة مانشستر منذ أن ترك نادي المدينة بعد انتقاله لمدريد. ليواجه نادي مانشستر سيتي ويتعادل مته بنتيجة 1–1 في دور المجموعات. بعد ثلاث مباريات لم يسجل فيها رونالدو عاد في مباراة الديربي أمام أتليتكو مدريد ليسجل هدفا من ركلة حرة ويمرر ركلة حاسمة لمسعود أوزيل لتنتهي المباراة بـ2–0. يوم 12 ديسمبر، سجل رونالدو مرة أخرى في مرمى نادي سلتا فيغو في مباراة الذهاب من كأس ملك إسبانيا."فلورينتينو بيريز حصل على أفضل لاعبي العالم في فترة رئاسته الأولى لريال مدريد، روبرتو كارلوس وراؤول في تلك الفترة،أليكس فيرغسون، قبل مباراة القمة في الدور 16 من دوري أبطال أوروبا أمام ريال مدريد6 يناير، تلك المباراة هي الأولى التي يحمل فيها كريستيانو رونالدو شارة قيادة النادي في مباراة رسمية. خلال المباراة تلقى رونالدو البطاقة الصفراء الخامسة وهذا يعني حرمانه من اللعب المباراة القادم أمام نادي أوساسونا وهذه المرة الأولى التي يغيب فيها رونالدو لتراكم البطاقات الصفراء (بلد الوليد، سلتا فيغو، إسبانيول و‌ملقة و‌ريال سوسيداد). حل رونالدو للمرة الثانية على التوالي بالمركز الثاني خلف ليونيل ميسي في سباق جائزة كرة فيفا الذهبية 2012. ثم سجل هدفن في مرمى نادي فالنسيا وانتهت المباراة بـ5–0 في مرمى النادي الجنوبي، ليسجل ثلاثية أخرى هي الأسرع في تاريخه الكروي أمام نادي خيتافي لينجح في تخطي حاجز 300 هدف في المباريات الرسمية على مستوى الأندية. 2 فبراير، أصبح رونالدو أول لاعب يسجل ضد جميع الاندية 20 في الدوري الإسباني عندما سجل هدفا في مرماه في مباراة 1–0 ضد غرناطة. هذا الهاتريك هو 17 له في الدوري الإسباني و21 في مسيرته مع ريال مدريد. لعب رونالدو لأول مرة له منذ انتقاله إلى ريال مدريد مباراة ضد ناديه السابق مانشستر يونايتد الإنجليزي يوم 13 فبراير 2013 في ذهاب الدور الثمن النهائي لـدوري أبطال أوروبا على أرضية ملعب سانتياغو برنابيو وسجل هدف التعادل من رأسية محكّمة أذهلت العالم كله. سجل رونالدو هدفين في مرمى نادي برشلونة في الكلاسيكو إياب الدور النصف النهائي، ليصبح أول لاعب يسجل في ست كلاسيكوهات متتالية في ملعب الكامب نو.5 مارس 2013، شهدت عودة كريستيانو رونالدو لملعب أولد ترافورد لمواجهة فريقه السابق مانشستر يونايتد في إياب الدور الثمن النهائي لدوري أبطال أوروبا منذ انتقاله لناديه الحالي ريال مدريد صيف 2009، حيث سجل هدفا ولم يحتفل احتراما للفريق وجماهيره، الهدف الثاني هو الهدف 138 لكريستيانو وهو الذي جعله من بين أفضل 25 هداف بتاريخ الليغا ومع معدل تهديفي مذهل يبلغ متوسطه 1،08 هدف في المباراة الواحدة. سجل رونالدو هدف التعادل ليساهم في انتصار فريقه على نادي مايوركا بـ5–2، 30 مارس، يوم 3 ابريل، سجل رونالدو الهدف الأول في مرمى نادي غلطة سراي التركي في مباراة الذهاب من الدور ربع النهائي لـدوري أبطال أوروباوهو الهدف العاشر له في هذه المسابقة، سجل رونالدو هدفين في مباراة العودة في الدور الربع النهائي لدوري أبطال أوروبا، لينفرد بالمركز السادس لهدافي المسابقة متساويا مع القناص الإيطالي فيليبو إنزاغي ويحطم رقمه الشخصي الذي تقاسمه مع ايقونة مدريد السابقة راؤول غونزاليس في عدد الأهداف المسجلة في عام واحد بالمسابقة (11 هدف). 14 أبريل، سجل رونالدو هدفين ساهمت في عودة النادي الملكي بالنقاط الثلاث من ملعب نادي أتلتيك بيلباو ليصل إلى للهدف رقم 50.تعرض رونالدو لإصابة في عضلة الفخذ أثناء عملية الإحماء في مباراة ذهاب دوري أبطال أوروبا، وغاب بسببها عن ديربي مدريد ضد الجار أتليتكو مدريد. 4 مايو، سجل رونالدو هدفين ضد بلد الوليد بـ4–3. يوم 8 مايو 2013، سجل رونالدو هدف 200 في مسيرته مع ريال مدريد مساهما في فوزه بـ6–2 على نادي ملقا، وسجل 200 هدف في 197 مباراة فقط ليصبح أول لاعب يصل لهذا العدد من الأهداف في أقل مباريات لعبها (197 مباراة). سجل رونالدو الهدف الأول في مرمى أتليتكو مدريد في نهائي كأس ملك إسبانيا، وهو الهدف 111 في مباراة 100 في ملعبه،أنهى رونالدو هذا الموسم بـ53 هدفا، سجل 29 هدفا بيمناه و16 بقدمه اليسرى، و8 برأسه. رونالدو أنهى الموسم الرابع له في ريال مدريد بوصوله لنهائي كأس ملك إسبانيا 2013 ونصف نهائي دوري أبطال أوروبا 2013 والمركز الثاني بالدوري الإسباني خلف نادي برشلونة بـ85 نقطة.فاز ريال مدريد بكأس الأبطال الدولية 2013 والتي أقيمت في الفترة ما بين 27 يوليو و‌7 أغسطس 2013 في الولايات المتحدة وقد فاز بكل المباريات التي خاضها. فأمام لوس أنجلوس جلاكسي انتصر بنتيجة 3–1، ثم استطاع هزيمة نادي إيفرتون بنتيجة 2–1 مما أهله للعب النهائي أمام تشيلسي وفاز ب 3 أهداف لهدف وحيد لتشيلسي وقد كان هذا النهائي مثير حيث أنه أول مباراة يلعبها المدرب السابق لريال مدريد جوزيه مورينيو الذي انتقل من الريال إلى تشيلسي قبل شهرين من المباراة، وكان قد سجل الأهداف كل من مارسيلو وهدفين لكريستيانو رونالدو واحد من ضربة حرة وأخرى رأسية قوية بينما سجل لتشيلسي راميريز.2013–14: الكرة الذهبية الثانية ودوري أبطال أوروبا وهدافه التاريخيكانت أول مباراة في موسم 2013–14 المباراة رقم 200 لكريستيانو رونالدو، عندئذ فاز ريال مدريد 2–1 أمام ريال بيتيس. ثم في الأسبوع الثاني كان رونالدو قد مرر الكرة لزميله كريم بنزيما ليسجل هدف الفوز أمام غرناطة، ثم سجل هدفه الأول في الليغا في الأسبوع الثالث أمام أتلتيك بيلباو. وبعدها ثنائية في كل من خيتافي وإلتش. ثم عاد وسجل هدفا في مرمى ليفانتي وملقة. وفي 17 سبتمبر 2013، فاز الريال 6–1 أمام غلطة سراي في الأسبوع الأول من دوري أبطال أوروبا، وسجل كريستيانو حينها ثلاثية أخرى. وفي 22 سبتمبر 2013 سجل هدفاً في مباراة انتهت بفوز فريقه على نادي خيتافي 4–1 في ذهاب الدوري الإسباني، مسجلاً هدفه 209 في 205 مباراة، محتلاً بهذا الرقم المركز الخامس في ترتيب هدافين ريال مدريد التاريخيين. ثم سجل ثنائية في مباراته 100 دوري أبطال أوروبا في اف سي كوبنهاغن، وثنائية أخرى في مرمى يوفنتوس ليصل لهدفه 57، وبهذا يصبح ثالث الهدافين التاريخين بطولة دوري أبطال أوروبا.في 5 أكتوبر 2013 سجل كريستيانو هدف الفوز في الدقائق الأخيرة علي نادي ليفانتي، في 30 أكتوبر 2013، استغل كريستيانو رونالدو لقاء فريقه ريال مدريد أمام إشبيلية وسجل الهاتريك 18 في الدوري الإسباني، و22 له مع الفريق الملكي، حيث صعد للصف الخامس بـ157 هدفا وأصبح يهدد الصفوف الأربعة الأولى. وسجل أيضا الهدف 28 من ضربة جزاء في مشاركاته رفقة الفريق الملكي في مقابلات الدوري الإسباني.في 2 نوفمبر 2013، ويصبح بذلك معدله التهديفي 0.94 في المباراة الواحدة. حطم كريستيانو الرقم المسجل في أكثر الأهداف تسجيلاً بالسنة الميلادية، عندما سجل هدفه 14 أمام نادي يوفنتوس في إطار بطولة دوري أبطال أوروبا 2013–14. وفي يوم 9 نوفمبر 2013، وسجل كريستيانو رونالدو ثلاثية (الثلاثية رقم 19 في الليغا و23 بالمجموع)، كما وقع كريستيانو رونالدو ضد سوسيداد على الهدف رقم 20 له من ضربة ثابتة مع الريال في الليغا متجاوزا رقم اللاعب البرازيلي رونالدينهو مع برشلونة. لعب كريستيانو مباراته الأولى بعدما أصيب لمدة أسبوعين، وكانت أمام نادي كوبنهاغن ضمن مباريات بطولة دوري أبطال أوروبا، وسجل هدفاً، أصبح به كريستيانو رونالدو الهداف التاريخي في دور المجموعات من دوري أبطال أوروبا بـ9 أهداف، وكان هدفه التاسع يوافق الهدف 800 لريال مدريد في دوري الأبطال. وفي مباراته الأخير في سنة 2013 سجل رونالدو هدفاً في مرمي نادي فالنسيا من ضربة رأسية ليصل إلى هدفه 69 في 59 خاضها في سنة 2013، هذا الهدف جعله في المركز الرابع لأكثر اللاعبن تسجيلاً في بطولة الدوري الإسباني بتاريخ نادي ريال مدريد، برصيد 164 هدفاً متشاركاً مع الهداف التاريخي هوغو سانشيز. أيضا أصبح ثاني الهدافين بتاريخ ريال مديد تسجيلاً خارج ملعب سانتياغو برنابيو، برصيد 72 هدفاً بفارق 15 هدفاً عن المتصدر راؤول غونزاليس صاحب 87. وفي 13 ديسمبر 2013 حصل كريستيانو على جائزة ورلد سوكر أفضل لاعب في العالم في تصويت شارك فيه صحفيون من جميع أنحاء العالم،"كريستيانو رونالدو لاعب فريد سواء بموهبته أو احترافيته،كارلو أنشيلوتي، مدرب رونالدو في نادي ريال مدريد. - يناير 2014.و في 6 يناير 2014 افتتح كريستيانو عامه الجديد بهدفين في مباراة انتهت بنتيجة 3–0، مانحاً فريقه 3 نقاط أمام سيلتا فيغو، ورافعاً رصيده إلى 400 هدف في 653 مباراة في مسيرته الاحترافية (230 هدف مع ريال مدريد، 118 هدف مع مانشستر يونايتد، 47 هدف مع البرتغال، (5 أهداف) مع سبورتينج لشبونة). وبهذا الهدفين أيضا وصل كريستيانو للهدف رقم 230 في 221 مباراة خاضها مع ريال مدريد بجميع المنافسات. وسط تقارير بوجود انقسام لأعضاء الفريق في غرفة خلع الملابس، ساهم بنشر الأقاويل من قبل الصحف حول عدم رغبة رونالدو بتمديد عقده الذي سينتهي في يونيو 2015 العقد. صرح رونالدو أنه يفتقد اللعب في الدوري الإنجليزي، لكنه عاد وأعلن انه توصل إلى اتفاق لتجديد عقده مع ريال مدريد في الصيف. وفي يوم 15 سبتمبر 2013، وبعد الكثير من التكهنات، وقع رونالدو عقدا جديدا مع ريال مدريد سيبقيه في النادي حتى عام 2018، مع راتب يصل إلى 21 مليون يورو خالية من الضرائب، الأمر الذي جعل منه أعلى اللاعبين أجرا في كرة القدم.فاز كريستيانو رونالدو في 13 يناير 2014 بجائزة كرة الفيفا الذهبية 2013 للمرة الثانية في تاريخه؛ بعدما تغلب على الأرجنتيني ليونيل ميسي والفرنسي فرانك ريبيري، بعدما كان وصيفاً أربع مناسبات أخرى: 2007، 2009، 2011 و2012. منذ أن فاز بها مواطنه لويس فيغو عام 2000. ووصف رونالدو باكياً عند استلام الجائزة بأنه «لا توجد كلمات لوصف هذه اللحظة» وأن «من الصعب الفوز بهذه الجائزة». وبعد تحقيقه لهذا الإنجاز،في 16 أبريل 2014 حقق كريستيانو رونالدو مع فريقه ريال مدريد لقب كأس ملك إسبانيا للمرة الثانية منذ انضمامه للريال، وذلك بعد فوزه أمام غريمه نادي برشلونة بنتيجة 2:1 لصالح الريال. في 29 أبريل 2014، حقق كريستيانو رقما قياسيا وهو تسجيله 16 هدفا في موسم واحد في دوري أبطال أوروبا في نسخة 2013–14 وبهذا يصبح أكثر هداف في تاريخ الدورة يسجل هذا العدد في موسم واحد، وكان هذا في نصف نهائي دوري الأبطال أثناء فوز الريال 4–0 أمام بايرن ميونخ على أرضه، وفي 24 مايو 2014 فاز كريستيانو رونالدو مع ناديه ريال مدريد بلقب دوري أبطال أوروبا 2013–14 للمرة الثانية في تاريخه محطما رقما قياسيا تاريخيا وهو تسجيل 17 هدفا في موسم واحد.2014–15: مكينة تهديفية خالية من البطولاتخلال موسم 2014–15، أصبح رونالدو أول لاعب يسجل 61 هدفا في جميع المسابقات، بدءاً من هدفي فوز ريال مدريد 2–0 على اشبيلية في كأس السوبر الأوروبي 2014. وأصبح في نهاية الدوري هداف الليغا، حيث سجل 15 هدفا في الجولات الثماني الأولى من الليغا، بما في ذلك رباعيته ضد إلتشي وهاتريك ضد ديبورتيفو لاكورونيا و‌أتلتيك بلباو. سجل 23 هاتريك في الليغا، وسجل ضد سيلتا فيغو في 6 ديسمبر، جعله أسرع لاعب يصل إلى 200 هدفا في الليغا، حيث وصل إلى هذا الرقم في 178 مباراة فقط، لينهي لاحقا الموسم بتسجيلة لـ48 هدف ليصبح أكثر ثاني لاعب تسجيلا للأهداف في موسم واحد بعد ميسي (50 هدف). وبعدما فاز كأس العالم للأندية 2014 مع ريال مدريد في المغرب، كما حصل رونالدو على كرة الفيفا الذهبية الثانية، و‌ماركو فان باستن لفوزه بالكرة الذهبية للمرة الثالثة. وبعد استراحة الشتاء، انخفض مستوى رونالدو، بالتزامن مع انخفاض أداء فريقه. وتلقوا أول هزيمة 2–1 ضد فالنسيا في المباراة الأولى من 2015، وتوقفت سلسلة انتصارات ريال مدريد التي دامت 22 مباراة متتالية في جميع المسابقات، على الرغم من تسجيلة الهدف الافتتاحي. أو حتى كأس الملك والذي خرجوا منه في دور الـ16 أمام الجار أتلتيكو مدريد. وفي دوري أبطال أوروبا، سجل 10 أهداف، وأنهى الموسم بلقب هداف البطولة للموسم الثالث على التوالي،خلال موسم دوري أبطال أوروبا 2015–16،في بداية موسمه السابع في ريال مدريد، موسم 2015–16، أصبح رونالدو أفضل هداف ريال مدريد التاريخي، رفع رصيده في الدوري الاسباني ليصل إلى 230 هدفاً في 203 مباراة، متجاوزاً الرقم القياسي للنجم السابق للنادي راؤول. وبعد شهر، في 17 أكتوبر، تخطى راؤول مرة أخرى عندما سجل هدفه الثاني في هزيمة ليفانتي 3–0 في السانتياغو ليحقق الهدف رقم 324 في النادي. كما أصبح رونالدو هداف دوري أبطال أوروبا التاريخي. وبتسجيله لهدفه ضد مالمو، ثم أصبح في وقت لاحق حقق رقم قياسي كأول لاعب يسجل 11 هدف في مرحلة المجموعات من دوري أبطال أوروبا.تلقى رونالدو إشادات لأدائه الكبير بعد تسجيله 14 هدف ضد ناديا إسبانيول ومالمو. ولكن خلال النصف الثاني من الموسم، تراجع مستواه تدريجيا. لكن بعدها سجل رونالدو أربعة أهداف في فوز فريق 7–1 على سيلتا فيغو في 5 مارس 2016، حيث وصل إلى 252 هدفا في الدوري الاسباني ليصبح ثاني أعلى هداف في تاريخ المسابقة بعد ميسي. سجل هاتريك ضد فولفسبورغ ليقود ناديه إلى الدور نصف النهائي لدوري أبطال أوروبا على الرغم من الهزيمة في مباراة الذهاب 2–0. وقد سجل 16 هدفا في المسابقة، مما جعله هداف البطولة للموسم الرابع على التوالي، عانى رونالدو من مشاكل في اللياقة في المباراة النهائية ضد أتلتيكو مدريد، في مشهد متكرر من نهائي 2014، على الرغم من أنه لم يكن بمستواه إلا أنه استطاع منح فريقه اللقب الحادي عشر في تاريخ النادي (بالإسبانية: La Undécima)‏ من خلال تسديدته للركلة الأخيرة التي حسمت البطولة. وللسنة السادسة على التوالي، أنهى الموسم بعد أن سجل أكثر من 50 هدفا في جميع المسابقات. ولجهوده خلال الموسم،لم يلعب رونالدو أول ثلاث مباريات في موسم 2016–17، حيث واصل علاج إصابة الركبة التي عانى منها فرنسا نهائي يورو 2016. وفي 6 نوفمبر 2016، في 19 نوفمبر، سجل هاتريك في مباراة ديربي مدريد 3–0 ضد أتلتيكو مدريد، مما جعله هداف ديربي مدريد التاريخي بـ18 هدفاً. في 15 ديسمبر 2016، سجل رونالدو هدفه الخمسمئة في مسيرته المهنية (377 هدفاً لريال مدريد و118 هدفاً لمانشستر يونايتد و5 أهداف لسبورتينغ لشبونة) في المباراة التي فاز فيها فريق الفوز 2–0 على نادي أمريكا المكسيكي في الدور نصف النهائي كأس العالم للأندية. ثم سجل هاتريك في نهائي كأس العالم للأندية 4–2 على النادي الياباني كاشيما أنتلرز. وأنهى رونالدو البطولة كأفضل هداف بأربعة أهداف، وفاز بالكرة الذهبية للمرة الرابعة وافتتاح جائزة الأفضل التي تقدمها الفيفا للسنة الأولى بعد أن عن انفصلت الكرة الذهبية وأصبحت جائزة مستقلة، وأخذ هاتين الجائزة بفضل حصوله على بطولة دوري أبطال أوروبا مع ريال مدريد و‌بطولة أمم أوروبا 2016 مع البرتغال.2016–17: 400 هدف مع ريال مدريد والثانية عشرفي 15 يناير، عادل رونالدو رقم هوغو سانشيز كأكبر هداف من ركلات الجزاء في تاريخ الدوري الإسباني، بتسجيله 56 ركلة جزاء من أصل 65 محاولة في المباراة التي أوقفت سلسلة عدم الخسارة في 40 مباراة متتالية في جميع المباريات 2–1 ضد اشبيلية. تجاوز رونالدو هوغو سانشيز كأكبر هداف من ركلات الجزاء في تاريخ الدوري الاسباني. وصل ريال مدريد إلى هدفه رقم 5،900 في تاريخ الدوري، وأصبح أول فريق يصل لهذا الرقم. في 12 أبريل 2017، في الدور ربع النهائي من دوري أبطال أوروبا 2016–17 ضد بايرن ميونخ، سجل رونالدو هدفين منح فيهما الفوز لفريقه بنتيجة 2–1. خلال مباراة الإياب من الدور ربع النهائي، سجل رونالدو هاتريك ووصل إلى هدفه رقم 100 في دوري أبطال أوروبا ليصبح أول لاعب ييصل لذلك الرقم، حيث هزم ريال مدريد بايرن ميونخ 4–2 في الأوقات الإضافية. في 2 مايو 2017، حيث فاز ريال مدريد على أتلتيكو مدريد 3–0 في الدور نصف النهائي. وقد جعله هذا الهاتريك يصبح أول لاعب يصل إلى 50 هدفا في مرحلة خروج المغلوب. سجل هدفين، متجاوز هدفه الـ400 لريال مدريد، بـ401 هدف – مساويا لجيمي غريفز كأفضل هداف في الدوريات الخمس الكبرى. بعد ثلاثة أيام، تفوق رونالدو على جيمي جريفز كأفضل هداف في الدوريات الخمس الكبرى، بتسجيله هدف ضد سيلتا فيغو. في نهائي دوري أبطال أوروبا 2017، والسادس بتاريخه، بتسجيله 12 هدفا، وحقق ريال اللقب الثاني عشر، المعروف أيضا باسم (بالإسبانية: La Duodécima)‏، وسجل رقما قياسيا كأول فريق يحقق البطولة مرتين متتاليتين في النسخة الحديثة من البطولة، واللقب الثالث في أربع سنوات.2017–18: الكرة الذهبية الخامسة وبطل أوروبا للمرة الخامسةبدأ الفريق موسم 2017–18 وغاب رونالدو عن جميع المباريات التحضيرية بسبب مشاركته مع منتخبه في بطولة كأس القارات 2017 والتي خرج منها من نصف النهائي أمام المنتخب التشيلي بضربات الترجيح. وحضر لتدريبات الفريق قبل يومين من مباراة كأس السوبر الأوروبي 2017، وسافر مع الفريق إلى مقدونيا لكنه جلس على مقاعد الاحتياط بسبب عدم جاهزيته 100%، ودخل في الدقيقة 83 وحقق الفريق البطولة بعد تغلبه على فريق رونالدو السابق مانشستر يونايتد بنتيجه 2–1. وبعدها بدأ يتجهز رونالدو لخوض مباراة الذهاب من كأس السوبر الإسباني 2017 أمام الغريم اللدود برشلونة في الكامب نو، ولكنه أيضا لم يكن جاهزاً 100% فقرر المدرب زين الدين زيدان أن يضعه على مقاعد البدلاء، وفي الدقيقة 58 وعندما كان ريال مدريد متقدم بنتيجة 1–0 دخل رونالدو بديل لكريم بنزيما وبعد هدف التعادل لبرشلونة بثلاث دقائق،