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Résumé du Module de Biochimie structurale (M 15) SVI S3 - Cours des lipides

Ce module porte sur les lipides, des molécules organiques composées principalement d'acides gras et d'alcool. Les objectifs sont de familiariser l'étudiant avec les familles de lipides, la structure des acides gras et des lipides simples et complexes, leurs propriétés physico-chimiques et leur rôle biologique. L'étudiant devra également apprendre à calculer les indices d'iode et de saponification.

Les lipides présentent une grande diversité en termes de structure et de fonction. Ils constituent environ 20% du poids corporel et jouent un rôle énergétique crucial en tant que réserve mobilisable de triglycérides dans le tissu adipeux. Ils sont également des constituants essentiels des membranes cellulaires, contribuant à leur fluidité et élasticité. De plus, les lipides sont des précurseurs de vitamines liposolubles, d'hormones stéroïdiennes et de médiateurs cellulaires, jouant ainsi un rôle important dans la communication cellulaire.

Les acides gras, composants principaux des lipides, sont des acides carboxyliques à longue chaîne hydrocarbonée. Ils se distinguent par leur degré de saturation: saturés sans double liaison et insaturés avec une ou plusieurs doubles liaisons. Les acides gras saturés augmentent le point de fusion des lipides tandis que les acides gras insaturés le diminuent.

La classification des lipides comprend les lipides à base d'acides gras (simples et complexes) et les lipides isopréniques ou terpènes. Les lipides simples, comme les glycérides, sont des esters du glycérol et d'acides gras. Les cérides, aussi appelés cires, sont des esters d'acides gras et d'alcools à longue chaîne. Les stérides sont des dérivés du noyau stérane, le cholestérol étant le principal stérol d'origine animale.

Les lipides complexes sont caractérisés par la présence d'atomes de phosphore, d'azote ou de sucres. Les phosphoglycérides sont des dérivés de l'acide phosphatidique, et les sphingolipides sont basés sur la sphingosine. Les terpènes, résultant de la polymérisation de l'isoprène, incluent les huiles essentielles et les vitamines.

L'analyse chimique des lipides comprend l'extraction et l'analyse chromatographique. L'extraction est réalisée à chaud ou à froid, et l'analyse chromatographique permet de séparer les différents composants lipidiques. L'analyse en phase gazeuse est une technique particulièrement utile pour identifier les triglycérides.

Ce module offre une introduction approfondie au monde fascinant des lipides, mettant en lumière leurs propriétés, leurs fonctions et leurs méthodes d'analyse.

Module de Biochimie structurale (M 15) SVI S3
Cours des lipides
Pr. Ahmed TALBAOUI E-mail : [email protected]

Objectifs
I- Généralités
II- Structure
III- Classification
III.1-Lipides à base d’acides gras III.1.1- Acides gras
a- Généralités b-Acides gras saturés
b.1- Structure
b.2- Nomenclature c-Acides gras insaturés
c.1- Structure
c.2- Nomenclature d-Acides gras atypiques
d.1- Acides gras trans
d.2- Acides gras substitués ou ramifiés
α- Acides gras hydroxylés
ß- Acides gras méthylés
d.3- Acides gras cycliques
e-Propriétés physicochimiques des acides gras
e.1-Propriétés physiques - Point de fusion

• Solubilité e.2-Propriétés chimiques


• Réaction - Réaction - Réaction - Réaction - Réaction - Réaction
  III.1.2- Lipides simples 1- Glycérides
  de neutralisation d’un acide gras par une base d’estérification
  d’hydrogénation
  d’halogénation- Indice d’iode
  d’oxydation par KMnO4 ou O3 d’oxydation par l’O2 de l’air
  Sommaire
  a-Définition et structure b-Propriétés physico-chimiques
  b.1-Propriétés physiques - Point de fusion


• Solubilité
  b.2-Propriétés chimiques
  -Hydrolyse chimique en présence d’un acide ou une base -Hydrolyse enzymatique par les lipases
  -Réactions d’addition
  -Réactions d’oxydation
  2- Cérides
  a-Définition et structure b-Propriétés physico-chimiques
  3- Stérides
  a-Définition et structure b-Acides biliaires

c-Hormones stéroïdiennes
d-Vitamines III.1.3- Lipides complexes
1-Phosphoglycérides
a-Définition et structure b-Propriétés physico-chimiques
2-Sphingolipides -Sphingosine -Céramide -Sphingomyélines -Cérébrosides -Sulfatides -Gangliosides
III.2-Lipides isopréniques ou terpènes III.2.1- Huiles essentielles
III.2.2- Vitamines V- Analyse des lipides
IV.1- Extraction
IV.2-Analyse chromatographique

• Chromatographie d’adsorption sur gel de silice. - Chromatographie sur couche mince


• Chromatographie en phase gazeuse

L’étudiant doit être capable de :
Objectifs

1. Connaître les familles des lipides.


2. Maîtriser la structure des acides gras.


3. Maîtriser la structure des lipides simples et complexes. 4. Connaître les propriétés physico-chimiques des lipides. 5. Connaître le rôle biologique des lipides.


4. Faire le calcul des indices d’iode et de saponification.

Les lipides
I- Généralités

• 
  

  Molécules organiques, constituées essentiellement d’acides gras et d’alcool. - Groupe de molécules très hétérogènes (structure, fonction...).
  -Huile (liquide)
  -Graisse, beurre (solide)

  
  


• 
  

  Solubilité faible ou nulle dans l’eau et solubilité élevée dans les solvants organiques (Chloroforme, méthanol, acétone, benzène)

  
  


• 
  

  Plusieurs rôles:
   Rôle énergétique:
   Lipides ≈ 20% du poids corporel
   Réserve mobilisable très calorique (9 Kcal/1g de lipides)  Sous forme de triglycérides dans le tissu adipeux
   Rôle structural:
   Constituants fondamentaux de toutes les membranes cellulaires
  (phospholipides, glycolipides, glycérolipides)
   Organisation en bicouches contrôlant la fluidité membranaire:élasticité et
  viscosité (Cholestérol)
   Rôle métabolique:
   Précurseurs de vitamines liposolubles (A,D,E,K), d’hormones stéroïdes
  (cortisol, aldostérone, testostérone..), médiateurs cellulaires (inositol 3
  phosphate, diacylglycérol)
   Eléments de communication et de signalisation cellulaire.
  II- Structure

  
  


• 
  

  Les lipides présentent des structures très diverses mais ils sont issus du même élément de base: Acetyl Coenzyme A.

  
  


• 
  

  L’acetyl Coezyme A est le Substrat principal de l’anabolisme (synthèse) et le produit principal du catabolisme (dégradation) de tous les lipides

  
  


• 
  

  Les groupes chimiques rencontrés dans les molécules lipidiques sont : -CH2- ; CH3- ; -CH=CH-
  Ces groupes peuvent s’organiser en :

  
  


• 
  

  Chaîne linéaire : CH3-CH2-CH2[.....]n

  
  


• 
  

  Chaîne ramifiée (isoprène) : [ ]n

  
  


• 
  

  Formes cycliques
  Certains lipides renferment des fonctions polaires qui sont par exemple : COOH, OH, NH2,
  H3PO4.
  III- Classification

  
  

  III.1-Lipides à base d’acides gras III.1.1- Acides gras
  a- Généralités

  
  


• 
  

  Constituants principaux des lipides.

  
  


• 
  

  Formule générale: R-COOH

  
  


• 
  

  Acides carboxyliques ayant une longue chaîne aliphatique hydrocarbonée de longueur variable avec un nombre pair d’atomes de carbones (4