Lakhasly

مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 ً من أفرع علم الكيمياء القديمة والحديثة في آن ُعتبر الكيمياء العضوية المعدنية فرعا ً من المشتقات العضوية لكثير من العناصر الفلزية ُرفت منذ القرن التاسع عشر الميالدي، وعلى مدى السنوات الثمانين الماضية، وصار لمركباتها أهمية تطبيقية في مجاالت متعددة، ً مستقالً من أفرع الكيمياء المختلفة. -2-1 الكيمياء العضوية المعدنية: ُعرف الكيمياء العضوية المعدنية )الفلزية( بأنها فرع من العلوم الذي يتعامل مع المركبات التي تحتوي عل األقل اربطة واحدة من نوع )فلز- كربون(. وتبعا : ً لهذا التعريف فإن المركبات التالية .Metal – alkoxide الكوكسيد – فلز الرابطة نوع] Al(OC2H5)3] [3(3CH(Li [نوع الرابط فلز – أميد amide – Metal. Chelate compound (complex) )كليتية )تناسقية الرابطة نوع] M(acac)n] [n)OOCR(M [نوع الرابطة أيونية )أمالح الحوامض الكاربوكسيلية( . Metal salts of carboxylic acid مدخل إلى الكيمياء العضوية المعدنية مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 ال تعتبر المركبات أعاله مركبات عضوية معدنية على الرغم من أنها تحتوي ذ ارت فهي مشتقات أمالح عضوية وليست مركبات عضوية فلزية، وبذلك يمكن أن يصبح التعريف أعاله: الكيمياء العضوية المعدنية تتعامل مع المركبات التي تكون المجاميع العضوية قد ارتبطت عن طريق ذرة الكربون مع ذرة ذات كهرسلبية أقل من ذرة الكربون، هذا التعريف تم استبعاد المركبات العضوية الحاوية على الهالوجينات الخفيفة من حقل أقل سلبية كهربائية من الكربون إال أن المركبات العضوية للفوسفور لم يتم تضمينها ُدرس كفرع مستقل وكذلك فإن صفات الفوسفور غير الفلزية يجعل من الصعوبة أن نطلق على مركباته عضوية فلزية. من الناحية العملية تكون جميع العناصر )فيما عدا الغا ازت النبيلة( مركبات حاوية الحاوية عل األقل اربطة مباشرة بين ذرة الكربون وعناصر الفلزات القلوية والقلوية الترابية والعناصر غير االنتقالية )المجموعة 4, القطاع d والالنثيدات والالكتتيدات ( وبعض العناصر الالفلزية مثل البورون والسيليكون -3-1 لمحة تاريخية حول الكيمياء العضوية المعدنية: لويس كلود كاديت دي جاسيكورت: عندما كان يفحص األحبار القائمة عل أمالح الكوبالت ويعزل كاكوديل من معدن الكوبالت المحتوي على الزرنيخ. مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 نتج ويليام كريستوفر زيز ي ملح زيز وهو أول مركب يحتوي على البالتين مع أوليفين. تشارلز فريدل وجيمس كرافتس: إعداد مركب فلزي – عضوي chlorosilanes organ اكتشف لودفيج موند مركبات النيكل كربونيل. مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 اكتشف جون أولريك نيف: Alkynylation باستخدام أسيتيالت الصوديوم. بول ساباتير يعمل على هدرجة المركبات العضوية بالمحف ازت المعدنية وهدرجة الدهون هي بداية التقدم في صناعة األغذية. قدم بول ايرليش سالفارسان لعالج مرض الزهري مبك ار. هنري جيلمان يعمل على نحاسيات الليثيوم، -4-1 تعريف المركب العضوي المعدني: هي المركبات التي تحتوي على اربطة واحدة على األقل بين الكربون والمعدن مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 ً بالمركبات العضوية الفلزية. أيضا عرف C-M bond( ُ ال ي الصوديوم )3NaOCH )مركب عضو معدني وذلك لكون ال اربطة فيه بين المعدن )الفلز( واألكسجين وليس بين المعدن والكربون. المت اركبات التناسقية يكون فيها االرتباط بين الفلز والمركب العضوي من خالل ذ ارت مثل األوكسجين والنتروجين والفوسفور والهالوجينات وبالتالي ال يندرج ضمن هذه -5-1 تسمية المركبات العضومعدنية: مرت تسمية المركبات العضو ية المعدنية بمراحل بدأت بالمركبات الفلزية العضوية )metalloorganic )وذلك في القرن التاسع عشر الميالدي، يصلح لتسمية المركبات التي يتكون فيها الرباط بين ذرة الفلز وأي ذرة أخرى في المجموعة العضوية )وليس بالضرورة ذرة الكربون( مثل 2(3SCH(Hg حيث ترتبط ذرة الزئبق بذرة الكبريت . ثم استقر الرأي على تسميتها بالمركبات العضومعدنية ) organometallic تعتمد الطريقة المتبعة لتسمية المركب العضو ي المعدني أو المركب العضوي لشبه الفلز على إضافة اسم المجموعة العضوية إلى اسم الفلز ويكتب االسم بكلمة واحدة، مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 ومثال على ذلك phenylsodium للمركب )PhNa)`، عضوية مرتبطة بالفلز ي di وثالثي tri ورباعي فيسمى مركب األلمنيوم Al3Me( trimethylaluminum)، كتب عدد األكسدة بنهاية اسم المركب حالة األكسدة للعنصر الفلزي ي trimethylaluminumⅢ وإذا اختلفت تلك المجموعات العضوية يؤخذ الترتيب مثالً األبجدي باالعتبار فمركب AlCl2Me يسمى ب ُ )chlorodimethylaluminum فصل المجموعة غبر العضوية ) ( وقد ت Cl)، وتظهر بنهاية االسم فيمسى عن د ئذ المركب AlCl2Me ب ) dimethylaluminum استبدال لبعض ذرات المجموعات العضوية مثل 2AlCl2CH2ClCH يسمى المركب .tetrabenzyllead فيسمى( C6H5CH2(4Pb المركب أما معدني ينتهي بالمقطع )ide )مع البدء بتسمية الفلز فيقال مثالً hydride sodium مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 الجدول )1-1(: نماذج لبعض المركبات العضو فلزية مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 يجدر اإلشارة هنا القول إن بعض المركبات اشتهرت بأسماء معينة نسبة لمن اكتشفها، مثال ذلك RMgX المعروف منذ العام ) 1900( بكاشف جرينارد، من المركبات العضو ية المعدنية األخرى قياسا اليورانيوم و neptanocene لمركب النبتانيوم وهكذا. عرف عدد من العناصر الفلزية بأسماء أخرى غير المدونة في الجدول الدوري ويشتق لمركبات تلك العناصر أسماء فد تختلف عن األسماء المألوفة لبقية المركبات. الجدول أدناه طريقة التسمية لتلك المركبات. مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 الجدول )2-1(: أسماء عدد من الفلزات ومركباتها وبشكل مختصر وكملخص لكل ما ورد يتم إضافة اسم المجموعة العضوية إلى اسم كتب االسم كلمة واحدة. الشكل )1-1(: تسمية المركبات العضوية المعدنية -6-1 خواص المركبات العضوية الفلزية: ً ما تكون ال اربطة بين المعدن وذرة الكربون ذات طبيعة تساهمية عالية.

• توجد معظم المركبات العضوية المعدنية في حاالت صلبة، التي تكون فيها مجموعات الهيدروكربون عطرية أو لها بنية حلقية. مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
• المركبات التي تتكون من معادن شديدة الحساسية مثل الصوديوم أو الليثيوم شديدة التطاير ويمكن أن تخضع لالحتراق التلقائي.
• يمكن أن تعمل هذه المركبات كعوامل اختزال. يمكن مالحظة أن خصائص المركبات المعدنية العضوية تختلف فيما بينها بناء المعدنية سامة لإلنسان )خاص ًة المركبات المتطايرة بطبيعتها(. مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 هي عناصر كيميائية في المجموعة 18 من الجدول الدوري، ألن أغلفة الكتروناتها الخارجية مكتملة، واألرجون )Ar )والكريبتون )kr)، ً باسم الغا ازت الخاملة نظ ارً لقلة تفاعلها، ً ألن بعضها يمكن أن يدخل في تفاعالت تحت ظروف خاصة. ً بسبب اكتمال غالفها االلكتروني الخارجي. االستق ارر: تتميز بذروة مستقرة نسبيا التفاعل الكيميائي: تتفاعل بصعوبة مع العناصر األخرى، الخصائص الفيزيائية: هي غا ازت عديمة اللون وال ارئحة والمذاق في الظروف القياسية. اإلضاءة: ستخدم في المصابيح الكهربائية وااللكترونيات مثل مصابيح الفالش، ً مختلفة عند مرور التيار الكهربائي بها كما في مصابيح النيون. ُستخدم في مجاالت مثل الليزر وتصحيح األبصار )ليزك( وكذلك في التخدير. ُستخدم في عمليات اللحام وقطع المعادن، تتطلب غا ازً مستق ارً للحفاظ عل استق ارر العمليات واألجهزة االلكترونية. مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 ُستخدم الهيليوم في مخاليط التنفس تحت الماء لحماية الغواصين من التسمم مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 الملحق )2(: الروابط الكيميائية العنصر األكثر أهمية بالنسبة للكيميائي هو الجزيء الذي ي مرتبطة ببعضها البعض بواسطة روابط كيميائية. ،ً وهي مرتبة في الجدول إن عدد الذ ارت المختلفة المتوفرة لتشكيل الجزيئات محدود نسبيا ً الدوري على الرغم من هذا الماليين من العدد المحدود من الذ ارت فإننا نعرف حاليا -1 تعريف الرابطة الكيميائية: الرابطة الكيميائية هي تفاعل دائم بين عدة ذرات أو أيونات أو جزيئات عل مسافة تسمح بتشكيل مختلف العناصر الكيميائية، نواة مكونة من البروتونات موجبة الشحنة، القوة الكهروستاتيكية التي تعمل بين االلكترونات والبروتونات وهكذا فإن االلكترون الموضوع بين نواتين سوف ينجذب بواسطة الجسمين الموجبي الشحنة وسوف تنجذب ً عن طريق ارتباط الكترونين متواجدين عل الطبقة الخارجية تتشكل هذه ال اربطة عموما للذرات )طبقة التكافؤ( كما يمكن أن تتشكل بفعل التفاعالت الكهروستاتيكية )التجاذب االلكتروني( وت الروابط القوية بين الذرات و الروابط الضعيفة بين الجزيئات. A- الروابط بين الذرات )أو ضمن الجزيئات( )الروابط القوية(: ً ما تتواجد الذ ارت عل شكل جزيئات، عند االرتباط يكون مستو طاقة الذ ارت المرتبطة أقل مما لو كانت وحدها وتأخذ الذ ارت نفس التوزيع االلكتروني ألقرب غاز نبيل لها وتنقسم الروابط القوية إل ثالثة أنواع هي األيونية والمعدنية والتساهمية )القطبية وغير القطبية(. مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 الشكل )1(: أنواع الروابط الكيميائية B- الروابط بين الجزيئات )الروابط الضعيفة(: تؤدي القوى المتواجدة بين الجزيئات إلى تجميع األنظمة المجهرية وهي المسؤولة عن تماسك المادة في الم ارحل المرئية، فهي ال تغير طبيعة األنواع الجزيئية، الروابط بين الجزيئات هي رابطة فاندرفالس والرابطة الهيدروجينية. -2 أنواع الروابط القوية بين الذرات: -1-2 الرابطة التساهمية )التشاركية(: مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 الرابطة التساهمية هي رابطة كيميائية ناتجة عن مشاركة الكترونين على األقل توفرهما الطبقات الخارجية لذرتين مترابطتين وتتشكل بين الذرات التي لديها كهروسلبية متقاربة تسعى إلى مشاركة الكترونات التكافؤ الخاصة بها وبالتالي فإن هذه الرابطة تعني مشاركة زوج من االلكترونات بين ذرتين مما يجعل من الممكن إكمال طبقة التكافؤ الخاصة بهما وتحقيق االستقرار وينتج عن ذلك قوة جذب بينهما، الرابطة ظهور زوج الكتروني رابط بين الذرتين. تنقسم الروابط التساهمية إلى فئتين: تساهمية قطبية وتساهمية غير قطبية. ✓ الرابطة التساهمية غير القطبية: تتكون ال اربطة التساهمية غير القطبية عندما ً كما هو الحال في اربطة تتكون من يكون فرق الكهروسلبية بين الذرتين معدوما الشكل )3(: الرابطة التساهمية الغير قطبية يتم تقاسم االلكترونات بالتساوي بين الذرتين ✓ الرابطة التساهمية القطبية: تكون ال اربطة التساهمية قطبية عندما ال يكون فرق ً وهذا يعني أن االلكترونات ال تتوزع بالتساوي بين الذرتين )كلما زادت كهروسلبية الذرة ستجذب الزوج االلكتروني للرابطة مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 الشكل )4(: الرابطة التساهمية قطبية ال يتم تقاسم االلكترونات بالتساوي بين الذرتين )HCL). تنتج عن انتقال لاللكترون بين ذرتين بينهما فرق كبير في الكهروسلبية، كان الفرق )X )∆أكبر ازد احتمال أن تكون ال اربطة أيونية، الطعام NaCL تتكون ال اربطة األيونية بين ذرة الصوديوم Na وهو متبرع بااللكترون الشكل )5(: الرابطة األيونية جزيء كلوريد الصوديوم NaCL نستطيع تحديد نوع الرابطة )تساهمية أو أيونية( وذلك بحساب فرق الكهروسلبية )X )∆ مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 ال اربطة المعدنية هي اربطة تتكون بين ذ ارت المعادن، من الذرات التي تشترك في واحد أو أكثر من االلكترونات تسمى االلكترونات الحرة )هذه االلكترونات هي أصل الناقلية الكهربائية للمعادن(. تتشكل شبكة من الشوارد الموجبة مغمورة في االلكترونات الحرة وهذه الرابطة القوية هي المسؤولة عن متانة وقساوة المعدن وارتفاع درجة انصهاره. الشكل )6(: الرابطة األيونية المعدنية -3 نموذج لويس للرابطة التساهمية: وفقا االلكترونات التي تنتمي إل الطبقات الداخلية للذرة ً للعالم لويس يمكننا تجاهل )الكترونات القلب( فقط الكترونات الطبقة الخارجية للذرة )الكترونات التكافؤ( يمكن أن تمثيل لويس هو مخطط للبنية االلكترونية الخارجية،
• الزوج االلكتروني الحر بخط )–( مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
• االلكترون الحر بنقطة ).
• الحجيرة الكية الفارغة بمربع ) □ (. التكافؤ: عدد االلكترونات العازبة يعطي تكافؤ الذرة، طبقة التكافؤ: الطبقة الخارجية للذرة )األبعد عن النواة( التي تحمل الكترونات التكافؤ. بشكل عام ترتبط الذ ارت بروابط تساهمية لتكوين جزيئات وتتكون هذه ال اربطة من -1-2-3 الرابطة التساهمية البسيطة ) σ): الرابطة التساهمية البسيطة هي رابطة تتقاسم فيها ذرتان الكترونين عازبين، االلكترونات المشتركة إل كلتا الذرتين في نفس الوقت وهو ما يتوافق مع كسب الكترون مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 الشكل )7(: جزيء الميتان 4CH
• الزوج الرابط ) Liant Double :DL): هو زوج الكتروني يربط بين ذرتين )االلكترونات العازبة المشتركة بين الرتين(.
• الزوج غير الرابط )Liant Non Double :DNL): هو زوج الكتروني للذرة الشكل )8(: جزيء 2CL مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 أمثلة على ال اربطة التساهمية البسيطة لجزيء متعدد الذ ارت:
• يتكون جزيء 4CH من ذرة كربون وأربع ذ ارت هيدروجين مرتبطة ببعضها البعض بواسطة روابط أحادية من النوع σ.
• يتكون جزيء 3NH من ذرة نتروجين وثالث ذرات هيدروجين مرتبطة ببعضها البعض بواسطة روابط أحادية من النوع σ. الشكل )9(: جزيء 2CL -2-2-3 الرابطة المتعددة، يمكن أن تشكل الذرات روابط ثنائية أو ثالثية من خالل مشاركة الكترونين أو ثالث مثال على رابطة مزدوجة من النوع )σ, األكسجين مرتبطة ببعضها البعض برابطة ثنائية. مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026 الشكل )10(: الرابطة الثنائية النتروجين مرتبطة ببعضها البعض بواسطة رابطة ثالثية؟ -3-2-3 الرابطة التساهمية التساندية: ً من طبقتها الخارجية )الذرة المانحة في هذه ال اربطة توفر إحدى الذرتين زوجا A )واألخرى )الذرة المستقبلة B)، الرابطة التساندية هي نفسها الرابطة التساهمية ولكن يتم تمثيلها بسهم من المتبرع إلى مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026

مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
1 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
-1-1 تمهيد:
ً من أفرع علم الكيمياء القديمة والحديثة في آن
ُعتبر الكيمياء العضوية المعدنية فرعا
ت
ُضر منذ ما يزيد عن
واحد، فهي قديمة لسببين هما، أو مركب عضوي فلزي قد ح
ً من المشتقات العضوية لكثير من العناصر الفلزية
مائتين وخمسين سنة، وأن عددا
ُرفت منذ القرن التاسع عشر الميالدي، وكون نتائج د ارسة هذه المركبات لم تر النور
ع
إال بعد مدة طويلة، وعلى مدى السنوات الثمانين الماضية، لذا ازداد االهتمام بالكيمياء
العضوية المعدنية بشكل أكبر، وصار لمركباتها أهمية تطبيقية في مجاالت متعددة،
ً مستقالً من أفرع الكيمياء المختلفة.
واعتبرت فرعا
-2-1 الكيمياء العضوية المعدنية:
ُعرف الكيمياء العضوية المعدنية )الفلزية( بأنها فرع من العلوم الذي يتعامل
يمكن أن ت
مع المركبات التي تحتوي عل األقل اربطة واحدة من نوع )فلز- كربون(.
وتبعا : ً لهذا التعريف فإن المركبات التالية
.Metal – alkoxide الكوكسيد – فلز الرابطة نوع] Al(OC2H5)3]
[3(3CH(Li [نوع الرابط فلز – أميد amide – Metal.
Chelate compound (complex) )كليتية )تناسقية الرابطة نوع] M(acac)n]
[n)OOCR(M [نوع الرابطة أيونية )أمالح الحوامض الكاربوكسيلية( .
Metal salts of carboxylic acid
المحاضرة األولى
مدخل إلى الكيمياء العضوية المعدنية
مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
2 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
ال تعتبر المركبات أعاله مركبات عضوية معدنية على الرغم من أنها تحتوي ذ ارت
الفلز والمجاميع العضوية، فهي مشتقات أمالح عضوية وليست مركبات عضوية فلزية،
وبذلك يمكن أن يصبح التعريف أعاله:
الكيمياء العضوية المعدنية تتعامل مع المركبات التي تكون المجاميع العضوية قد
ارتبطت عن طريق ذرة الكربون مع ذرة ذات كهرسلبية أقل من ذرة الكربون، وضمن
هذا التعريف تم استبعاد المركبات العضوية الحاوية على الهالوجينات الخفيفة من حقل
الكيمياء العضوية الفلزية، ولكنه تضمن المركبات العضوية للبورون والسيليكون
والزرنيخ، أما المركبات العضوية للفوسفور فإن لها مكان متميز فعلى الرغم من كونها
أقل سلبية كهربائية من الكربون إال أن المركبات العضوية للفوسفور لم يتم تضمينها
ُدرس كفرع مستقل وكذلك فإن صفات الفوسفور غير
مع المركبات العضوية الفلزية، وت
الفلزية يجعل من الصعوبة أن نطلق على مركباته عضوية فلزية.
من الناحية العملية تكون جميع العناصر )فيما عدا الغا ازت النبيلة( مركبات حاوية
على روابط مع الكربون، اذن تتضمن الكيمياء العضوية الفلزية المركبات العضوية
الحاوية عل األقل اربطة مباشرة بين ذرة الكربون وعناصر الفلزات القلوية والقلوية
الترابية والعناصر غير االنتقالية )المجموعة 4,5,6( والفلزات االنتقالية )عناصر
القطاع d والالنثيدات والالكتتيدات ( وبعض العناصر الالفلزية مثل البورون والسيليكون
واالنتيمون.
-3-1 لمحة تاريخية حول الكيمياء العضوية المعدنية:
:1760
لويس كلود كاديت دي جاسيكورت: عندما كان يفحص األحبار القائمة عل أمالح
الكوبالت ويعزل كاكوديل من معدن الكوبالت المحتوي على الزرنيخ.
مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
3 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
:1827
نتج ويليام كريستوفر زيز
ُ
ي ملح زيز وهو أول مركب يحتوي على البالتين مع أوليفين.
:1863
تشارلز فريدل وجيمس كرافتس: إعداد مركب فلزي – عضوي chlorosilanes organ
:1890
اكتشف لودفيج موند مركبات النيكل كربونيل.
مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
4 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
:1899
اكتشف جون أولريك نيف: Alkynylation باستخدام أسيتيالت الصوديوم.
:1900
بول ساباتير يعمل على هدرجة المركبات العضوية بالمحف ازت المعدنية وهدرجة الدهون
هي بداية التقدم في صناعة األغذية.
:1909
قدم بول ايرليش سالفارسان لعالج مرض الزهري مبك ار.ً
:1930
هنري جيلمان يعمل على نحاسيات الليثيوم، كما في كاشف جيلمان.
:1951
تم اكتشاف الفيروسين، ويعتبر الفيروسين من المركبات العضوية الفلزية.
-4-1 تعريف المركب العضوي المعدني:
هي المركبات التي تحتوي على اربطة واحدة على األقل بين الكربون والمعدن
مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
5 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
ً بالمركبات العضوية الفلزية.
أيضا عرف C-M bond( ُ
( وت
عتبر ميثوكسيد
ُ
ال ي الصوديوم )3NaOCH )مركب عضو معدني وذلك لكون ال اربطة
فيه بين المعدن )الفلز( واألكسجين وليس بين المعدن والكربون.
المت اركبات التناسقية يكون فيها االرتباط بين الفلز والمركب العضوي من خالل ذ ارت
مثل األوكسجين والنتروجين والفوسفور والهالوجينات وبالتالي ال يندرج ضمن هذه
المجموعة من المركبات.
-5-1 تسمية المركبات العضومعدنية:
مرت تسمية المركبات العضو ية المعدنية بمراحل بدأت بالمركبات الفلزية العضوية
)metalloorganic )وذلك في القرن التاسع عشر الميالدي، والحقيقة أن هذا االسم
يصلح لتسمية المركبات التي يتكون فيها الرباط بين ذرة الفلز وأي ذرة أخرى في
المجموعة العضوية )وليس بالضرورة ذرة الكربون( مثل 2(3SCH(Hg حيث ترتبط
ذرة الزئبق بذرة الكبريت .
ثم استقر الرأي على تسميتها بالمركبات العضومعدنية ) organometallic
ُ compounds)، و سمى المركبات العضوية ألشباه الفل ازت
من ناحية أخرى ت
.)organometalloidal compounds(
تعتمد الطريقة المتبعة لتسمية المركب العضو ي المعدني أو المركب العضوي لشبه
الفلز على إضافة اسم المجموعة العضوية إلى اسم الفلز ويكتب االسم بكلمة واحدة،
مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
6 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
ومثال على ذلك phenylsodium للمركب )PhNa)`، وإن وجد أكثر من مجموعة
عبر عن عددها بالمصطلحات، ثنائي
ُ
عضوية مرتبطة بالفلز ي di وثالثي tri ورباعي
tetra وهكذا.
فيسمى مركب األلمنيوم Al3Me( trimethylaluminum)، وعند الرغبة لتوضيح
كتب عدد األكسدة بنهاية اسم المركب
ُ
حالة األكسدة للعنصر الفلزي ي
trimethylaluminumⅢ وإذا اختلفت تلك المجموعات العضوية يؤخذ الترتيب
مثالً األبجدي باالعتبار فمركب AlCl2Me يسمى ب
ُ )chlorodimethylaluminum فصل المجموعة غبر العضوية )
( وقد ت Cl)،
وتظهر بنهاية االسم فيمسى عن د ئذ المركب AlCl2Me ب ) dimethylaluminum
وعند ،(triphenylbismuthdichloride( Ph3BiCl2 والمركب( chloride
استبدال لبعض ذرات المجموعات العضوية مثل 2AlCl2CH2ClCH يسمى المركب
ب chloroethylaluminumdichloride2-
.tetrabenzyllead فيسمى( C6H5CH2(4Pb المركب أما
عند ارتباط مجموعات مثل )OR 2,NR ,Hal ,H )بذرة الفلز فإن اسم المركب العضو
معدني ينتهي بالمقطع )ide )مع البدء بتسمية الفلز فيقال مثالً hydride sodium
لمركب NaH، أو يرد المقطع "o "ث بعد اسم المجموعات المشار إليها أعاله مثل
)halo,hydrido )مثال ذلك:
مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
7 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
الجدول )1-1(: نماذج لبعض المركبات العضو فلزية
مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
8 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
يجدر اإلشارة هنا القول إن بعض المركبات اشتهرت بأسماء معينة نسبة لمن اكتشفها،
مثال ذلك RMgX المعروف منذ العام ) 1900( بكاشف جرينارد، وكذلك
Fe2)5H5C (المعروف بالفروسين، وقد استخدم المقطع cene في تسمية أعداد كبيرة
ً عليه، فيقال مثالً uranocene لمركب
من المركبات العضو ية المعدنية األخرى قياسا
اليورانيوم و neptanocene لمركب النبتانيوم وهكذا.
عرف عدد من العناصر الفلزية بأسماء أخرى غير المدونة في الجدول الدوري ويشتق
ُ
ي
لمركبات تلك العناصر أسماء فد تختلف عن األسماء المألوفة لبقية المركبات.
ويوضح ،(Fe, Sn, Ag, Pb, Sb, Au, W( التالية العناصر المجموعة هذه تضم
الجدول أدناه طريقة التسمية لتلك المركبات.
مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
9 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
الجدول )2-1(: أسماء عدد من الفلزات ومركباتها
وبشكل مختصر وكملخص لكل ما ورد يتم إضافة اسم المجموعة العضوية إلى اسم
كتب االسم كلمة واحدة.
ُ
المعدن وي
الشكل )1-1(: تسمية المركبات العضوية المعدنية
-6-1 خواص المركبات العضوية الفلزية:
ً ما تكون ال اربطة بين المعدن وذرة الكربون ذات طبيعة تساهمية عالية.

• غالبا


• توجد معظم المركبات العضوية المعدنية في حاالت صلبة، خاص ًة المركبات
  التي تكون فيها مجموعات الهيدروكربون عطرية أو لها بنية حلقية.
  مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
  10 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى


• المركبات التي تتكون من معادن شديدة الحساسية مثل الصوديوم أو الليثيوم
  شديدة التطاير ويمكن أن تخضع لالحتراق التلقائي.


• يمكن أن تعمل هذه المركبات كعوامل اختزال.
  على
  ً
  يمكن مالحظة أن خصائص المركبات المعدنية العضوية تختلف فيما بينها بناء
  خصائص المعادن التي تتكون منها. في كثير من الحاالت، وجد أن المركبات العضوية
  المعدنية سامة لإلنسان )خاص ًة المركبات المتطايرة بطبيعتها(.
  مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
  11 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
  الملحق )1(:
  الغازات النبيلة :
  هي عناصر كيميائية في المجموعة 18 من الجدول الدوري، تتميز باالستق ارر العالي
  .ً
  ألن أغلفة الكتروناتها الخارجية مكتملة، مما يجعل تفاعلها الكيميائي ضعيفا
  تشمل هذه الغازات الهيليوم ) He)، والنيون )Ne)، واألرجون )Ar )والكريبتون )kr)،
  ً األوجانيوس )Og).
  والزينون )xe)، وال اردون )Rn)، ويضاف إليها أحيانا
  ً
  ً باسم الغا ازت الخاملة نظ ارً لقلة تفاعلها، لكن هذا المصطلح ليس دقيقا
  ُعرف سابقا
  ت
  ً ألن بعضها يمكن أن يدخل في تفاعالت تحت ظروف خاصة.
  تماما
  خصائص الغازات النبيلة:
  ً بسبب اكتمال غالفها االلكتروني الخارجي.
  االستق ارر: تتميز بذروة مستقرة نسبيا
  التفاعل الكيميائي: تتفاعل بصعوبة مع العناصر األخرى، ولكنها قادرة على تكوين
  مركبات تحت ظروف خاصة.
  الخصائص الفيزيائية: هي غا ازت عديمة اللون وال ارئحة والمذاق في الظروف القياسية.
  الوجود: توجد في الغالف الجوي لألرض، حيث يشكل األرغون حوالي %1 منه.
  استخداماتها:
  اإلضاءة: ستخدم في المصابيح الكهربائية وااللكترونيات مثل مصابيح الفالش،
  ُ
  ت
  ً مختلفة عند مرور التيار الكهربائي بها كما في مصابيح النيون.
  وتضفي ألوانا
  ُستخدم في مجاالت مثل الليزر وتصحيح األبصار )ليزك( وكذلك في التخدير.
  الطب: ت
  ُستخدم في عمليات اللحام وقطع المعادن، وفي البيئات التي
  التطبيقات الصناعية: ت
  تتطلب غا ازً مستق ارً للحفاظ عل استق ارر العمليات واألجهزة االلكترونية.
  مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
  12 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
  ُستخدم الهيليوم في مخاليط التنفس تحت الماء لحماية الغواصين من التسمم
  الغوص: ي
  باألكسجين وتخدير األعماق.
  مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
  13 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
  الملحق )2(: الروابط الكيميائية
  ً من ذ ارت
  ً مكونا
  عتبر مركبا
  ُ
  العنصر األكثر أهمية بالنسبة للكيميائي هو الجزيء الذي ي
  مرتبطة ببعضها البعض بواسطة روابط كيميائية.
  ،ً وهي مرتبة في الجدول
  إن عدد الذ ارت المختلفة المتوفرة لتشكيل الجزيئات محدود نسبيا
  ً الدوري على الرغم من هذا الماليين من
  العدد المحدود من الذ ارت فإننا نعرف حاليا
  الجزيئات الطبيعية أو االصطناعية.
  -1 تعريف الرابطة الكيميائية:
  الرابطة الكيميائية هي تفاعل دائم بين عدة ذرات أو أيونات أو جزيئات عل مسافة
  تسمح بتشكيل مختلف العناصر الكيميائية، تنجذب االلكترونات سالبة الشحنة حول
  نواة مكونة من البروتونات موجبة الشحنة، ويجذب الجسمان بعضهما البعض بسبب
  القوة الكهروستاتيكية التي تعمل بين االلكترونات والبروتونات وهكذا فإن االلكترون
  الموضوع بين نواتين سوف ينجذب بواسطة الجسمين الموجبي الشحنة وسوف تنجذب
  النوى بواسطة االلكترون، هذا الجذب هو الذي يشكل ال اربطة الكيميائية.
  ً عن طريق ارتباط الكترونين متواجدين عل الطبقة الخارجية
  تتشكل هذه ال اربطة عموما
  للذرات )طبقة التكافؤ( كما يمكن أن تتشكل بفعل التفاعالت الكهروستاتيكية )التجاذب
  ُصنف
  االلكتروني( وت الروابط القوية بين الذرات و الروابط الضعيفة بين الجزيئات.
  A- الروابط بين الذرات )أو ضمن الجزيئات( )الروابط القوية(:
  ً ما تتواجد الذ ارت عل شكل جزيئات، باستثناء الغا ازت النبيلة )الخاملة(
  في الطبيعة غالبا
  عند االرتباط يكون مستو طاقة الذ ارت المرتبطة أقل مما لو كانت وحدها وتأخذ الذ ارت
  نفس التوزيع االلكتروني ألقرب غاز نبيل لها وتنقسم الروابط القوية إل ثالثة أنواع هي
  األيونية والمعدنية والتساهمية )القطبية وغير القطبية(.
  مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
  14 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
  الشكل )1(: أنواع الروابط الكيميائية
  B- الروابط بين الجزيئات )الروابط الضعيفة(:
  تؤدي القوى المتواجدة بين الجزيئات إلى تجميع األنظمة المجهرية وهي المسؤولة عن
  تماسك المادة في الم ارحل المرئية، هذه القوى ضعيفة مقارنة بقوى الت اربط بين الذ ارت
  فهي ال تغير طبيعة األنواع الجزيئية، إنما تؤثر فقط على طريقة ارتباطها وأشهر
  الروابط بين الجزيئات هي رابطة فاندرفالس والرابطة الهيدروجينية.
  الشكل )2(:الروابط بين الجزيئات
  -2 أنواع الروابط القوية بين الذرات:
  -1-2 الرابطة التساهمية )التشاركية(:
  مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
  15 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
  الرابطة التساهمية هي رابطة كيميائية ناتجة عن مشاركة الكترونين على األقل توفرهما
  الطبقات الخارجية لذرتين مترابطتين وتتشكل بين الذرات التي لديها كهروسلبية متقاربة
  أو متطابقة، في هذه الرابطة ال تسعى الذرات إلى اكتساب أو فقدان الكترونات بل
  تسعى إلى مشاركة الكترونات التكافؤ الخاصة بها وبالتالي فإن هذه الرابطة تعني
  مشاركة زوج من االلكترونات بين ذرتين مما يجعل من الممكن إكمال طبقة التكافؤ
  الخاصة بهما وتحقيق االستقرار وينتج عن ذلك قوة جذب بينهما، وينتج عن هذه
  الرابطة ظهور زوج الكتروني رابط بين الذرتين.
  تنقسم الروابط التساهمية إلى فئتين: تساهمية قطبية وتساهمية غير قطبية.
  ✓ الرابطة التساهمية غير القطبية: تتكون ال اربطة التساهمية غير القطبية عندما
  ً كما هو الحال في اربطة تتكون من
  يكون فرق الكهروسلبية بين الذرتين معدوما
  ذرتين من نفس العنصر، مثال على ذلك 2H2,Cl.
  الشكل )3(: الرابطة التساهمية الغير قطبية
  يتم تقاسم االلكترونات بالتساوي بين الذرتين
  ✓ الرابطة التساهمية القطبية: تكون ال اربطة التساهمية قطبية عندما ال يكون فرق
  ً وهذا يعني أن االلكترونات ال تتوزع بالتساوي
  الكهروسلبية بين الذرتين معدوما
  بين الذرتين )كلما زادت كهروسلبية الذرة ستجذب الزوج االلكتروني للرابطة
  نحوها(. في الرابطة التساهمية القطبية ستظهر الشحنات الجزئية )+ -, (
  وينشأ عزم ثنائي القطب ) μ)، ومثال عل ذلك جزيء حمض كلور الماء HCL.
  مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
  16 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
  الشكل )4(: الرابطة التساهمية قطبية
  ال يتم تقاسم االلكترونات بالتساوي بين الذرتين )HCL).
  -2-2 الرابطة األيونية:
  تنتج عن انتقال لاللكترون بين ذرتين بينهما فرق كبير في الكهروسلبية، حيث كلما
  كان الفرق )X )∆أكبر ازد احتمال أن تكون ال اربطة أيونية، على سبيل المثال ملح
  الطعام NaCL تتكون ال اربطة األيونية بين ذرة الصوديوم Na وهو متبرع بااللكترون
  ً موجب الشحنة، وذرة الكلور مستقبل لاللكترون الذي يصبح أيون مشحون
  يصبح أيونا
  .ً
  سالبا
  الشكل )5(: الرابطة األيونية جزيء كلوريد الصوديوم NaCL
  نستطيع تحديد نوع الرابطة )تساهمية أو أيونية( وذلك بحساب فرق الكهروسلبية )X )∆
  حيث:
  مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
  17 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى


• إذا كان 0.5>X ∆فإن الرابطة تساهمية غير قطبية.


• إذا كان 1.7≥ X ≤∆0.5 فإن الرابطة تساهمية قطبية.


• إذا كان X ≤∆1.7 فإن الرابطة أيونية.
  -3-2 الرابطة المعدنية:
  ً
  ال اربطة المعدنية هي اربطة تتكون بين ذ ارت المعادن، ويتعلق األمر بعدد كبير جدا
  من الذرات التي تشترك في واحد أو أكثر من االلكترونات تسمى االلكترونات الحرة
  )هذه االلكترونات هي أصل الناقلية الكهربائية للمعادن(.
  تتشكل شبكة من الشوارد الموجبة مغمورة في االلكترونات الحرة وهذه الرابطة القوية
  هي المسؤولة عن متانة وقساوة المعدن وارتفاع درجة انصهاره.
  الشكل )6(: الرابطة األيونية المعدنية
  -3 نموذج لويس للرابطة التساهمية:
  وفقا االلكترونات التي تنتمي إل الطبقات الداخلية للذرة ً للعالم لويس يمكننا تجاهل
  )الكترونات القلب( فقط الكترونات الطبقة الخارجية للذرة )الكترونات التكافؤ( يمكن أن
  تشارك في تكوين الروابط.
  -1-3 تمثيل الذرة:
  تمثيل لويس هو مخطط للبنية االلكترونية الخارجية، أو طبقة التكافؤ حيث نمثل ب:


• الزوج االلكتروني الحر بخط )–(
  مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
  18 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى


• االلكترون الحر بنقطة ).(


• الحجيرة الكية الفارغة بمربع ) □ (.
  التكافؤ: عدد االلكترونات العازبة يعطي تكافؤ الذرة، وبالتالي عدد الروابط التي يمكن
  أن تشكلها الذرة.
  طبقة التكافؤ: الطبقة الخارجية للذرة )األبعد عن النواة( التي تحمل الكترونات التكافؤ.
  أمثلة:
  -2-3 تمثيل الجزيئات:
  بشكل عام ترتبط الذ ارت بروابط تساهمية لتكوين جزيئات وتتكون هذه ال اربطة من
  مشاركة االلكترونات بين ذرتين، يتم تمثيل الرابطة التساهمية بخط يشار إليه باسم
  الزوج االلكتروني.
  -1-2-3 الرابطة التساهمية البسيطة ) σ):
  الرابطة التساهمية البسيطة هي رابطة تتقاسم فيها ذرتان الكترونين عازبين، تنتمي
  االلكترونات المشتركة إل كلتا الذرتين في نفس الوقت وهو ما يتوافق مع كسب الكترون
  واحد لكل ذرة.
  مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
  19 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
  الشكل )7(: جزيء الميتان 4CH


• الزوج الرابط ) Liant Double :DL): هو زوج الكتروني يربط بين ذرتين
  )االلكترونات العازبة المشتركة بين الرتين(.


• الزوج غير الرابط )Liant Non Double :DNL): هو زوج الكتروني للذرة
  غير مشترك في إنشاء رابطة.
  الشكل )8(: جزيء 2CL
  مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
  20 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
  أمثلة على ال اربطة التساهمية البسيطة لجزيء متعدد الذ ارت:


• يتكون جزيء 4CH من ذرة كربون وأربع ذ ارت هيدروجين مرتبطة ببعضها
  البعض بواسطة روابط أحادية من النوع σ.


• يتكون جزيء 3NH من ذرة نتروجين وثالث ذرات هيدروجين مرتبطة ببعضها
  البعض بواسطة روابط أحادية من النوع σ.
  الشكل )9(: جزيء 2CL
  -2-2-3 الرابطة المتعددة، الثنائية )σ, ) والثالثية )σ, ,) :
  يمكن أن تشكل الذرات روابط ثنائية أو ثالثية من خالل مشاركة الكترونين أو ثالث
  الكترونات عازبة من كل ذرة، يتم تمثيل الرابطة الثنائية بخطين ويتم تمثيل الرابطة
  الثالثية بثالثة خطوط.
  مثال على رابطة مزدوجة من النوع )σ, ) : يتكون جزيء 2O من ذرتين من
  األكسجين مرتبطة ببعضها البعض برابطة ثنائية.
  مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
  21 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى
  الشكل )10(: الرابطة الثنائية
  مثال على رابطة ثالثية من النوع )σ, , ) ، يتكون جزيء من 2N من ذرتين من
  النتروجين مرتبطة ببعضها البعض بواسطة رابطة ثالثية؟
  -3-2-3 الرابطة التساهمية التساندية:
  ً من طبقتها الخارجية )الذرة المانحة
  ً الكترونيا
  في هذه ال اربطة توفر إحدى الذرتين زوجا
  A )واألخرى )الذرة المستقبلة B)، تستقبل هذا الزوج في خانتها الفارغة من طبقتها
  الخارجية.
  الرابطة التساندية هي نفسها الرابطة التساهمية ولكن يتم تمثيلها بسهم من المتبرع إلى
  المتلقي.
  مقرر الكيمياء العضوية المعدنية العام الدراسي 2025-2026
  22 إعداد:د. سامي انطكلي - المحاضرة األولى